Date published: 2025-9-8

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2-Acetamido-2-deoxy-D-galactono-1,4-lactone (CAS 28876-38-2)

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Alternative Namen:
2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-galactonic Acid γ-Lactone;
Anwendungen:
2-Acetamido-2-deoxy-D-galactono-1,4-lactone ist ein N-Acetylglucosaminidase-Hemmer
CAS Nummer:
28876-38-2
Molekulargewicht:
219.19
Summenformel:
C8H13NO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Acetamido-2-desoxy-D-galactono-1,4-lacton, ein D-Galactose-Derivat, ist von großer Bedeutung für die Forschung in der Kohlenhydratchemie und Glykobiologie. Seine einzigartige Struktur und Reaktivität machen es zu einem wertvollen Werkzeug für die Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate. Der Wirkmechanismus beruht auf seiner Fähigkeit, unter milden basischen Bedingungen Ringöffnungsreaktionen zu durchlaufen, bei denen die reaktive Hydroxylgruppe an der C-1-Position der Zuckerkomponente freigesetzt wird. Diese Hydroxylgruppe dient als Schlüsselstelle für Glykosylierungsreaktionen, wo sie glykosidische Bindungen mit Akzeptormolekülen bilden kann, was zur Synthese verschiedener Glykokonjugate führt. Außerdem erhöht das Vorhandensein einer Acetamidogruppe an der C-2-Position die Stabilität und Selektivität von Glykosylierungsreaktionen. Forscher nutzen 2-Acetamido-2-desoxy-D-galactono-1,4-lacton als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung biologisch relevanter Kohlenhydratstrukturen, einschließlich Glykolipiden, Glykoproteinen und Glykosaminoglykanen. Darüber hinaus dient diese Verbindung als wertvolle Sonde zur Aufklärung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, Erkennungsprozessen an der Zelloberfläche und kohlenhydratvermittelten Signalübertragungswegen. Ihre synthetische Zugänglichkeit und die Fähigkeit, spezifische funktionelle Gruppen einzuführen, ermöglichen es den Forschern, Kohlenhydratstrukturen mit präziser Stereochemie und Regioselektivität maßzuschneidern, was unser Verständnis der Kohlenhydratbiologie fördert und die Entwicklung neuartiger Materialien für verschiedene Forschungsanwendungen in der Chemie, Biochemie und Biotechnologie erleichtert.


2-Acetamido-2-deoxy-D-galactono-1,4-lactone (CAS 28876-38-2) Literaturhinweise

  1. Die hemmende Wirkung von 2-Acetamido-2,3-dideoxy-D-hex-2-enonolactonen auf 2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucosidase.  |  Pokorny, M., et al. 1975. Carbohydr Res. 43: 345-54. PMID: 1238169
  2. Hemmung von Glycosidasen durch Aldonolactone mit entsprechender Konfiguration. 2. Inhibitoren der beta-N-Acetylglucosaminidase.  |  FINDLAY, J., et al. 1958. Biochem J. 69: 467-76. PMID: 13560392
  3. Untersuchungen zur Glucosaminidase. 5) Nieren-N-Acetyl-beta-Glucosaminidase und N-Acetyl-beta-Galactosaminidase.  |  WALKER, PG., et al. 1961. Biochem J. 79: 288-94. PMID: 13782742
  4. Die Oxidation von 2-Acetamido-2-desoxyaldosen mit wässrigem Brom. Zwei diastereoisomere 2-Acetamido-2,3-dideoxyhex-2-enono-1,4-Lactone aus 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucose, -Mannose und -Galactose.  |  Pravdić, N. and Fletcher, HG. 1971. Carbohydr Res. 19: 339-52. PMID: 5151898
  5. Dicyclohexylammoniumsalze für die Isolierung und Charakterisierung von Aldonsäuren.  |  Zissis, Emmanuel, et al. 1973. Carbohydrate Research. 26.2: 323-333.
  6. 2-Acetamido-2-deoxyaldonolactone aus Zuckerformazanen.  |  Zsoldos-Mady, Virag, et al. 1994. Carbohydrate research. 252: 85-95.

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2-Acetamido-2-deoxy-D-galactono-1,4-lactone, 10 mg

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10 mg
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