Date published: 2025-9-9

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2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (CAS 33639-80-4)

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Alternative Namen:
2-cetamido-2-deoxy-6-O-(6-deoxy-α-L-galactopyranosyl)-D-glucopyranose; Fuc1-α-6GlcNAc
Anwendungen:
CAS Nummer:
33639-80-4
Molekulargewicht:
367.35
Summenformel:
C14H25NO10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose ist eine Verbindung, die eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Glykoproteinen und Glykolipiden spielt. Insbesondere dient sie als Substrat für Glykosyltransferase-Enzyme, die an der Bindung von Fucoseresten an Glykanketten beteiligt sind. Diese Chemikalie ist besonders wichtig im Zusammenhang mit zellulären Kommunikations- und Erkennungsprozessen, die durch Glykokonjugate an der Zelloberfläche vermittelt werden. Die Forschung zu 2-Acetamido-2-desoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose konzentriert sich auf die Aufklärung der enzymatischen Wege, die für die Fucosylierung verantwortlich sind, und ihre Rolle bei verschiedenen biologischen Phänomenen, einschließlich der Modulation von Immunreaktionen, Zelladhäsion und Signalübertragung. In Studien wurden spezifische Glykosyltransferasen und regulatorische Faktoren identifiziert, die an der Anlagerung von Fucoseresten an Glykanstrukturen beteiligt sind, wobei die Bedeutung von 2-Acetamido-2-desoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose als Substrat in diesen enzymatischen Reaktionen hervorgehoben wurde. Darüber hinaus dient diese Verbindung als wertvolles Instrument in der glykobiologischen Forschung zur Untersuchung der Struktur-Funktionsbeziehungen von Glykanmolekülen und ihrer Auswirkungen auf zelluläre Prozesse. Durch das Verständnis der Mechanismen, die die Fucosylierung und die Glykanbiosynthese steuern, wollen die Forscher neue Angriffspunkte für die Behandlung von Krankheiten finden, die mit abweichenden Glykosylierungsmustern einhergehen, wie Krebs, Entzündungen und Autoimmunkrankheiten. Darüber hinaus wird 2-Acetamido-2-desoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose in chemischen Synthesestrategien verwendet, um strukturell definierte Glykansonden für die Untersuchung von Glykan-Protein-Interaktionen und die Entwicklung von Glyco-Engineering-Ansätzen für biotechnologische und biomedizinische Anwendungen herzustellen.


2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (CAS 33639-80-4) Literaturhinweise

  1. Strukturelle Grundlage für die Wechselwirkung zwischen menschlichen Milcholigosacchariden und dem bakteriellen Lektin PA-IIL von Pseudomonas aeruginosa.  |  Perret, S., et al. 2005. Biochem J. 389: 325-32. PMID: 15790314
  2. Das Lektin LecB von Pseudomonas aeruginosa befindet sich in der äußeren Membran und ist an der Biofilmbildung beteiligt.  |  Tielker, D., et al. 2005. Microbiology (Reading). 151: 1313-1323. PMID: 15870442
  3. Röntgenstrukturen und Thermodynamik der Wechselwirkung von PA-IIL aus Pseudomonas aeruginosa mit Disaccharidderivaten.  |  Marotte, K., et al. 2007. ChemMedChem. 2: 1328-38. PMID: 17623286
  4. Anpassung der Loci für die Nutzung von syntenischem Xyloglucan in menschlichen Darmbakterien an die Vielfalt der Polysaccharid-Seitenketten.  |  Déjean, G., et al. 2019. Appl Environ Microbiol. 85: PMID: 31420336
  5. Strukturelle Einblicke in zwei neuartige N-Acetyl-Glucosaminidase-Enzyme durch In-silico-Methoden.  |  ŞahutoĞlu, AS., et al. 2020. Turk J Chem. 44: 1703-1712. PMID: 33488263

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2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose, 2.5 mg

sc-220679
2.5 mg
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