Date published: 2025-9-5

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(2,6-Di-O-)ethyl-β-cyclodextrin

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Molekulargewicht:
1527.73
Summenformel:
C70H126O35
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(2,6-Di-O-)ethyl-β-Cyclodextrin ist eine chemisch modifizierte Form von β-Cyclodextrin, bei der die Hydroxylgruppen an den Positionen 2 und 6 durch Ethylgruppen ersetzt sind. Diese Derivatisierung erhöht die Lipophilie des β-Cyclodextrinmoleküls, wodurch seine Fähigkeit, hydrophobe Gastmoleküle zu verkapseln, verbessert wird. Die Ethylgruppen modulieren auch die Größe und die Eigenschaften des Cyclodextrin-Hohlraums, was zu einer größeren Selektivität und Stabilität der gebildeten Wirt-Gast-Komplexe führt. Die Forschung hat das Potenzial des Cyclodextrins für verschiedene chemische und biochemische Studien hervorgehoben, da es als vielseitiges Gastmolekül fungieren kann. Die verbesserte hydrophobe Kavität ermöglicht die Bildung starker Einschlusskomplexe mit organischen Molekülen, Ionen und Polymeren, die dann in Studien zur kontrollierten Freisetzung, zur Trennung von Stereoisomeren und zur Stabilisierung empfindlicher Verbindungen eingesetzt werden. In der analytischen Chemie wurde er als chiraler Selektor in der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) eingesetzt, der eine effiziente Enantiomerentrennung von racemischen Gemischen ermöglicht. Das modifizierte β-Cyclodextrin dient auch als Modell für die Erforschung der Prinzipien der molekularen Erkennung, bei der subtile strukturelle Veränderungen zu erheblichen Unterschieden in der Bindungsaffinität führen. Die verbesserten Bindungs- und Komplexierungseigenschaften dieses Derivats haben seine Verwendung in der Umwelt- und supramolekularen Chemie erweitert, insbesondere für die Untersuchung der molekularen Verkapselung und das Design fortschrittlicher Materialien.


(2,6-Di-O-)ethyl-β-cyclodextrin Literaturhinweise

  1. Kristallstrukturen von Heptakis(2,6-di-O-ethyl)cyclomaltoheptaose.  |  Harata, K., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 597-607. PMID: 11128588
  2. Wirkung von Diethyl-beta-cyclodextrin auf die Freisetzung von Nitroglycerin aus Formulierungen.  |  Umemura, M., et al. 1990. Drug Des Deliv. 6: 297-310. PMID: 2128021
  3. Eigenschaften der langsamen Freisetzung von Diltiazem aus ethylierten Beta-Cyclodextrin-Komplexen.  |  Horiuchi, Y., et al. 1990. J Pharm Sci. 79: 128-32. PMID: 2324960
  4. Einschlusskomplexierung von Heptakis(2,6-di-O-ethyl)-beta-Cyclodextrin mit Tiaprofensäure: pharmakokinetische Konsequenzen einer pH-abhängigen Freisetzung und stereoselektiven Auflösung.  |  Vakily, M., et al. 1995. J Pharm Sci. 84: 1014-9. PMID: 7500270
  5. Herstellung von Heptakis(2,6-di-O-ethyl)-beta-Cyclodextrin und seine kernmagnetische Resonanzspektroskopische Charakterisierung.  |  Hirayama, F., et al. 1993. Pharm Res. 10: 208-13. PMID: 8384365

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(2,6-Di-O-)ethyl-β-cyclodextrin, 1 g

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