Date published: 2025-9-9

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2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole (CAS 16865-11-5)

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CAS Nummer:
16865-11-5
Reinheit:
97%
Molekulargewicht:
221.47
Summenformel:
C7H3Cl3N2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2,5,6-Trichlor-1H-benzo[d]imidazol ist ein chloriertes Derivat des Benzoimidazols, das drei Chloratome am Benzolring der Benzoimidazolstruktur aufweist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartigen elektronischen und strukturellen Eigenschaften aus, die auf die hohe Elektronegativität und die sterischen Effekte der Chlorsubstituenten zurückzuführen sind. Das Vorhandensein von Chloratomen verändert die elektronische Struktur von 2,5,6-Trichlor-1H-benzo[d]imidazol erheblich und macht es zu einem interessanten Gegenstand der chemischen Forschung. Die Chlorsubstituenten bewirken elektronenziehende Effekte, die die negative Ladung am Stickstoffatom im Imidazolring stabilisieren. Diese Stabilisierung beeinflusst die Reaktivität und die Bindungswechselwirkungen des Moleküls mit verschiedenen Substraten und Liganden. In der wissenschaftlichen Forschung wird 2,5,6-Trichlor-1H-benzo[d]imidazol vor allem zur Untersuchung seiner physikalisch-chemischen Eigenschaften und seines Verhaltens als potenzielles Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Die Forscher untersuchen seine Rolle bei nukleophilen Substitutionsreaktionen, bei denen der aromatische Ring mit Elektronenmangel durch Nukleophile angegriffen werden kann. Diese Reaktivität wird genutzt, um komplexere Moleküle zu synthetisieren und die Mechanismen von Reaktionen mit elektronenarmen Heterocyclen zu verstehen. Außerdem dient 2,5,6-Trichlor-1H-benzo[d]imidazol als Ligand in der Koordinationschemie und bildet Komplexe mit verschiedenen Metallen. Diese Komplexe werden auf ihre strukturellen Eigenschaften und ihr Potenzial als Katalysatoren bei organischen Umwandlungen untersucht. Die Fähigkeit von 2,5,6-Trichlor-1H-benzo[d]imidazol, als zweizähniger Ligand zu wirken, ermöglicht es den Forschern, seine Koordinationsmodi und die elektronischen Auswirkungen der Chlorsubstituenten auf die Reaktivität der Metallzentren zu untersuchen.


2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole (CAS 16865-11-5) Literaturhinweise

  1. Synthese und antimikrobielle In-vitro-Aktivität einiger neuartiger substituierter Benzimidazol-Derivate mit starker Aktivität gegen MRSA.  |  Tunçbilek, M., et al. 2009. Eur J Med Chem. 44: 1024-33. PMID: 18718694
  2. Palladium-katalysierte Liganden-freie C-N-Kupplungsreaktionen: Selektive Diheteroarylierung von Aminen mit 2-Halobenzimidazolen.  |  Sang, W., et al. 2020. Chem Asian J. 15: 129-135. PMID: 31762212

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2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole, 5 g

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