Date published: 2026-1-22

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

2,4-Dinitrobenzyl chloride (CAS 610-57-1)

0.0(0)
Produkt bewertenBitte stellen Sie eine Frage

Alternative Namen:
α-Chloro-2,4-dinitrotoluene
CAS Nummer:
610-57-1
Molekulargewicht:
216.58
Summenformel:
C7H5ClN2O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

2,4-Dinitrobenzylchlorid (2,4-DNBC) ist eine vielseitige chemische Verbindung, die in der organischen Synthese, Pharmazie und Biochemie weit verbreitet ist. Mit seinem breiten Einsatzspektrum dient 2,4-Dinitrobenzylchlorid als wertvolles Reagenz für die Synthese von Verbindungen, darunter Amine, Amide und Nitroverbindungen. Außerdem spielt es eine Rolle bei der Herstellung von Arzneimitteln und anderen bioaktiven Verbindungen. Im Bereich der organischen Synthese, der Pharmazie und der Biochemie ist 2,4-Dinitrobenzylchlorid ein unverzichtbares Reagenz. Es findet Verwendung bei der Synthese verschiedener Verbindungen, darunter Amine, Amide und Nitroverbindungen. Außerdem spielt es eine wichtige Rolle bei der Synthese von Peptiden, Peptidomimetika und Enzyminhibitoren. Die Vielseitigkeit von 2,4-Dinitrobenzylchlorid erleichtert seine breite Anwendbarkeit in verschiedenen Bereichen. 2,4-Dinitrobenzylchlorid wirkt als elektrophiles Reagenz, das mit elektronenreichen Nukleophilen wie Aminen und Alkoholen in Verbindung steht. Die Reaktion folgt in der Regel einem SN2-Mechanismus, der zur Verdrängung des Chloratoms durch das Nukleophil führt. Neben seinem synthetischen Nutzen weist 2,4-Dinitrobenzylchlorid eine Vielzahl von biochemischen und physiologischen Wirkungen auf. Insbesondere wurde entdeckt, dass es die Aktivität von Enzymen wie der Tyrosinase hemmt, die eine Rolle bei der Melaninbiosynthese spielt. Außerdem hemmt es die Aktivität von Enzymen, die an der DNA-Synthese beteiligt sind, wie die DNA-Polymerase. Darüber hinaus hat sich 2,4-Dinitrobenzylchlorid als wirksam erwiesen, um das Wachstum bestimmter Krebszellen zu hemmen und bei bestimmten Zelltypen die Apoptose auszulösen. Diese Ergebnisse unterstreichen sein Potenzial für verschiedene biologische Anwendungen.


2,4-Dinitrobenzyl chloride (CAS 610-57-1) Literaturhinweise

  1. Qualitative organische Analyse. IV. Identifizierung von Carbonsäuren durch S-(p-Nitrobenzyl)- und S-(2,4-Dinitrobenzyl)-thiuroniumchlorid.  |  MOMOSE, T. and TANAKA, H. 1954. Pharm Bull. 2: 152-4. PMID: 13215024
  2. Synthese und antimykobakterielle Aktivität von 1,2,4-Triazol-3-benzylsulfanyl-Derivaten.  |  Klimesová, V., et al. 2004. Farmaco. 59: 279-88. PMID: 15081345
  3. Erzeugung und Reaktionen von anionischen Sigma-Addukten von 1,3-Dinitrobenzol und 1,3,5-Trinitrobenzol mit Carbanionen in der Gasphase unter Verwendung einer Elektrospray-Ionenquelle als chemischer Reaktor.  |  Danikiewicz, W., et al. 2004. J Am Soc Mass Spectrom. 15: 927-33. PMID: 15144984
  4. Zytotoxizität und radiosensibilisierende Wirkung von synthetisierten Dinitrophenylderivaten von 5-Fluorouracil.  |  Abdi, K., et al. 2012. Daru. 20: 3. PMID: 23226112
  5. 1-Substituierte-5-[(3,5-Dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-Tetrazole und ihre isosterischen Analoga: Eine neue Klasse selektiver antituberkulärer Wirkstoffe, die gegen arzneimittelanfällige und multiresistente Mykobakterien wirksam sind.  |  Karabanovich, G., et al. 2014. Eur J Med Chem. 82: 324-40. PMID: 24927053
  6. Entwicklung von 3,5-Dinitrobenzylsulfanyl-1,3,4-oxadiazolen und Thiadiazolen als selektive antituberkulöse Wirkstoffe, die gegen sich replizierende und nicht replizierende Mycobacterium tuberculosis aktiv sind.  |  Karabanovich, G., et al. 2016. J Med Chem. 59: 2362-80. PMID: 26948407
  7. Enantioselektive organokatalytische Cyclopropanierung von Enalen mit Benzylchloriden.  |  Meazza, M., et al. 2016. J Org Chem. 81: 3488-500. PMID: 27080435
  8. Enterohepatischer Kreislauf von 2,4-Dinitrobenzaldehyd, einem mutagenen Metaboliten von 2,4-Dinitrotoluol, bei männlichen Wistar-Ratten.  |  Sayama, M., et al. 1989. Xenobiotica. 19: 83-92. PMID: 2756720
  9. Eine photochemische organokatalytische Strategie für die α-Alkylierung von Ketonen unter Verwendung von Radikalen.  |  Spinnato, D., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 9485-9490. PMID: 32053279
  10. Sulfoxonium-Ylide in der Aminokatalyse: Ein enantioselektiver Zugang zu Cyclopropan-kondensierten Chromanol-Strukturen.  |  Bisag, GD., et al. 2022. Org Lett. 24: 5468-5473. PMID: 35856291
  11. Asymmetrische radikalische Bicyclisierung zur stereoselektiven Herstellung von tricyclischen Chromanonen und Chromanen mit kondensierten Cyclopropanen.  |  Lee, WC., et al. 2023. J Am Chem Soc.. PMID: 37129381
  12. Die Auswirkung der physikalischen und chemischen Eigenschaften der sensibilisierenden Substanz auf die Induktion und Auslösung einer verzögerten Kontaktsensibilität.  |  Godfrey, HP. and Baer, H. 1971. J Immunol. 106: 431-41. PMID: 5545150
  13. Synthese von Phosphorothioat-Oligodeoxynukleosiden in der Lösungsphase nach der Phosphotriester-Methode.  |  Barber, I., et al. 1995. Antisense Res Dev. 5: 39-47. PMID: 7613072

Bestellinformation

ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

2,4-Dinitrobenzyl chloride, 1 g

sc-230998
1 g
$61.00