2,4-Dichlorophenoxy Acetic Acid (CAS 94-75-7)

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) ist ein synthetischer Auxin und gehört zur Klasse der Pflanzenwachstumsregulatoren. Es wird häufig als Supplement in Pflanzenzellkulturmedien verwendet und dient als aktiver Bestandteil in Herbiziden. Seine primäre Funktion besteht darin, die Wurzelverlängerung und Zellproduktion durch Störung des Aktin-Cytoskeletts zu kontrollieren. Als Herbizid ist 2,4-D farblos, geruchlos und wird weitgehend zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern, holzigen Pflanzen und aquatischen Unkräutern eingesetzt. Es zeigt Abbaufähigkeiten durch in Boden und Wasser vorhandene Mikroorganismen. Als synthetisches Auxin wird 2,4-D weltweit in verschiedenen Herbizidprodukten eingesetzt, wobei neun verschiedene Formen verfügbar sind, oft in Pulver- oder Flüssigform. Physikalisch ist 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ein geruchloser weißer bis brauner Feststoff, der in Wasser sinkt. Es fällt unter die Klasse der organischen Verbindungen, die als Chlorphenoxyacetate bezeichnet werden, die durch eine Phenoxyacetatstruktur mit Chloratom auf dem Benzolring charakterisiert sind. Die Verbindung ist praktisch unlöslich in Wasser und gilt als relativ neutral. Seine Detektion wird hauptsächlich in Urinproben beobachtet und neigt dazu, sich innerhalb der Zellmembran zu lokalisieren, wie durch seinen logP-Wert vorhergesagt. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure hat eine formelle Bewertung als mögliches Karzinogen (IARC 2B) und wird als potenziell toxische Verbindung identifiziert.