Date published: 2025-9-7

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2,4-Diacetylphloroglucinol (CAS 2161-86-6)

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Alternative Namen:
2,4-Diacetylphloroglucinol is also known as DAPG.
Anwendungen:
2,4-Diacetylphloroglucinol ist ein antimykotischer Sekundärmetabolit und Breitbandantibiotikum, das zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten eingesetzt wird.
CAS Nummer:
2161-86-6
Molekulargewicht:
210.18
Summenformel:
C10H10O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2,4-Diacetylphloroglucinol ist eine organische Verbindung, die umfassend im Bereich der Landwirtschaft und Bodenmikrobiologie untersucht wurde. Forscher interessieren sich für 2,4-Diacetylphloroglucinol aufgrund seiner Rolle bei der Unterdrückung von Pflanzenpathogenen und seinem Beitrag zu den biokontrollierenden Fähigkeiten bestimmter Bodenmikroorganismen, wie Pseudomonas fluorescens. Diese Verbindung ist Gegenstand von Studien, die darauf abzielen, ihre Wirkungsmechanismen gegen verschiedene Pflanzenpathogene und ihren Einfluss auf die mikrobielle Gemeinschaft im Rhizosphärenbereich zu verstehen. Neben ihrer antimikrobiellen Aktivität wird 2,4-Diacetylphloroglucinol auf ihre potenzielle Fähigkeit zur Förderung des Pflanzenwachstums und der Gesundheit untersucht, was zur Verbesserung der Ernteerträge genutzt werden könnte. Die Verbindung dient auch als Modell für die Synthese und Entdeckung neuer bioaktiver Moleküle mit ähnlichen Schutzfunktionen in Pflanzen.


2,4-Diacetylphloroglucinol (CAS 2161-86-6) Literaturhinweise

  1. Nutzung der genotypischen Vielfalt von 2,4-Diacetylphloroglucinol-produzierenden Pseudomonas spp.: Charakterisierung des überlegenen wurzelbesiedelnden P. fluorescens Stammes Q8r1-96.  |  Raaijmakers, JM. and Weller, DM. 2001. Appl Environ Microbiol. 67: 2545-54. PMID: 11375162
  2. Überschneidungen zwischen 2,4-Diacetylphloroglucinol-produzierenden Biocontrol-Pseudomonaden auf Weizenwurzeln.  |  Maurhofer, M., et al. 2004. Appl Environ Microbiol. 70: 1990-8. PMID: 15066789
  3. Analoga von natürlichen Phloroglucinolen als Antagonisten gegen Thromboxan A2 und Leukotrien D4.  |  Tada, M., et al. 1992. J Med Chem. 35: 1209-12. PMID: 1560434
  4. Weizensorten-spezifische Selektion von 2,4-Diacetylphloroglucinol produzierenden fluoreszierenden Pseudomonas-Arten aus ansässigen Bodenpopulationen.  |  Mazzola, M., et al. 2004. Microb Ecol. 48: 338-48. PMID: 15692854
  5. Isolierung von 2,4-Diacetylphloroglucinol aus einer fluoreszierenden Pseudomonade und Untersuchung der physiologischen Parameter, die seine Produktion beeinflussen.  |  Shanahan, P., et al. 1992. Appl Environ Microbiol. 58: 353-8. PMID: 16348633
  6. Die Rolle von 2,4-Diacetylphloroglucinol produzierenden fluoreszierenden Pseudomonas spp. bei der Verteidigung von Pflanzenwurzeln.  |  Weller, DM., et al. 2007. Plant Biol (Stuttg). 9: 4-20. PMID: 17058178
  7. 2,4-Diacetylphloroglucinol verändert die Wurzelentwicklung von Pflanzen.  |  Brazelton, JN., et al. 2008. Mol Plant Microbe Interact. 21: 1349-58. PMID: 18785830
  8. Wirkung von 2,4-Diacetylphloroglucinol auf Pythium: zelluläre Reaktionen und Unterschiede in der Empfindlichkeit zwischen Propaganda und Arten.  |  de Souza, JT., et al. 2003. Phytopathology. 93: 966-75. PMID: 18943863
  9. Genetische Diversität von phlD aus 2,4-Diacetylphloroglucinol-produzierenden fluoreszierenden Pseudomonas spp.  |  Mavrodi, OV., et al. 2001. Phytopathology. 91: 35-43. PMID: 18944276
  10. Induzierte systemische Resistenz in Arabidopsis thaliana gegen Pseudomonas syringae pv. tomato durch 2,4-Diacetylphloroglucinol produzierendes Pseudomonas fluorescens.  |  Weller, DM., et al. 2012. Phytopathology. 102: 403-12. PMID: 22409433
  11. Toxizität von 2,4-Diacetylphloroglucinol (DAPG) für pflanzenparasitische und bakterienfressende Nematoden.  |  Meyer, SL., et al. 2009. J Nematol. 41: 274-80. PMID: 22736826
  12. Phloroglucinol-Derivate aus Aeromonas hydrophila.  |  Strunz, GM., et al. 1978. J Antibiot (Tokyo). 31: 1201-2. PMID: 721714
  13. Konservierung des 2,4-Diacetylphloroglucinol-Biosynthese-Locus bei fluoreszierenden Pseudomonas-Stämmen aus verschiedenen geografischen Regionen.  |  Keel, C., et al. 1996. Appl Environ Microbiol. 62: 552-63. PMID: 8593055
  14. Antivirale und antimikrobielle Aktivität von 2,4-Diacylphloroglucinolen, 2-Acylcyclohexan-1,3-Dionen und 2-Carboxamidocyclo-Hexan-1,3-Dionen  |  Masahiro Tada, et al. 1990. Agricultural And Biological Chemistry. 54: 3061–3063.

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