2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-ethanol (CAS 741699-47-8)

2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-ethanol, auch als 2-TPD bekannt, hat aufgrund seiner vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten eine bedeutende Relevanz in der wissenschaftlichen Forschung. Als Boronsäurederivat dient es als vielseitiges Reagens, das in verschiedenen Forschungsbereichen eingesetzt wird. Das 2-TPD-Molekül wird aufgrund seiner hervorragenden Löslichkeit, seiner günstigen Reaktivität und seiner geringen Toxizität in Laborversuchen sehr geschätzt. Im Bereich der organischen Synthese fungiert 2-TPD als wichtiges Reagens zur Synthese verschiedener organischer Verbindungen. So wurde es beispielsweise zur Synthese von 2-Amino-1,3-Dioxolanen eingesetzt, die als wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung verschiedener biologisch aktiver Verbindungen dienen. In der Katalyse hat 2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-ethanol seine Wirksamkeit als Katalysator zur Synthese verschiedener organischer Verbindungen gezeigt. Die genaue Wirkungsweise von 2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-ethanol bleibt jedoch weitgehend unklar. Es wird jedoch angenommen, dass ein Zwischenprodukt in Form eines Boronat-Esters gebildet wird, das anschließend in die gewünschte Verbindung umgewandelt wird. Das Boronat-Ester wird durch einen nucleophilen Angriff des Sauerstoffatoms des 2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-ethanol-Moleküls auf das Bor-Atom gebildet. Dieser Reaktion folgt ein weiterer nucleophiler Angriff auf das Boronat-Ester, der durch das Sauerstoffatom der gewünschten Verbindung erleichtert wird. Diese Reaktionsfolge führt schließlich zur Bildung der gewünschten Verbindung.