Date published: 2025-9-7

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1)

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Anwendungen:
2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone ist ein nützliches synthetisches Zwischenprodukt für die Kohlenhydratsynthese
CAS Nummer:
7306-64-1
Molekulargewicht:
258.27
Summenformel:
C12H18O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2,3:5,6-Di-O-Isopropyliden-L-Gulonolacton, ein Derivat von L-Gulonolacton, spielt eine entscheidende Rolle in verschiedenen Forschungsanwendungen, insbesondere bei der Synthese von Verbindungen auf Kohlenhydratbasis und bei der Untersuchung der Kohlenhydratchemie. Seine einzigartige Struktur mit zwei Isopropylidengruppen, die an die Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3, 5 und 6 des Gulonolactonrings gebunden sind, verleiht den reaktiven Hydroxylgruppen Stabilität und Schutz und macht es zu einem vielseitigen Baustein für die Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate. Forscher haben diese Verbindung als Vorläufer für die Synthese verschiedener Kohlenhydratderivate, wie Glykoside, Glykosylamine und Glykosylester, durch selektive Entschützung und Manipulation der funktionellen Gruppen verwendet. Darüber hinaus wurde 2,3:5,6-Di-O-Isopropyliden-L-gulonolacton bei der Erforschung des Kohlenhydratstoffwechsels und der Enzymologie eingesetzt und dient als Substrat für Enzyme, die an der Glykosidhydrolyse, an Glykosyltransferreaktionen und an Prozessen zur Modifizierung von Kohlenhydraten beteiligt sind. Darüber hinaus ermöglicht seine Verwendung als Schutzgruppe in der Kohlenhydratsynthese die selektive Manipulation spezifischer Hydroxylgruppen, was den kontrollierten Aufbau von Oligosacchariden und Glykokonjugaten mit gewünschten Strukturen und Eigenschaften erleichtert. Insgesamt bleibt 2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-L-gulonolacton ein unverzichtbares Werkzeug in der Kohlenhydratforschung, das die Synthese verschiedener Moleküle auf Kohlenhydratbasis ermöglicht und unser Verständnis der Biochemie und Biologie von Kohlenhydraten fördert.


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1) Literaturhinweise

  1. Synthese und Bewertung von Glycomimetika vom Isoharnstoff-Typ, die mit den Glycosidase-Inhibitoren der Indolizidin- und Trehazolin-Familie verwandt sind.  |  García-Moreno, MI., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8890-901. PMID: 14604359
  2. Kurze Synthese von orthogonal diprotected l-Glyceraldehyd  |  Estefanía Dibello, Margarita Brovetto, Gustavo Seoane, Daniela Gamenara. 2013. Tetrahedron Letters. 54: 5895-5897.
  3. Hochausbeuterische diastereoselektive syn-Dihydroxylierung von geschütztem HBO: Ein Zugang zu D-(+)-Ribono-1,4-lacton und 5-O-geschützten Analoga  |  Maxime Moreaux, Guillaume Bonneau, Aurélien Peru, Fanny Brunissen, Marine Janvier, Arnaud Haudrechy, Florent Allais. 2019. European Journal of Organic Chemistry. 2019: 1600-1604.

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone, 5 g

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