Date published: 2025-9-19

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(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4)

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Alternative Namen:
(4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
CAS Nummer:
73346-74-4
Molekulargewicht:
162.18
Summenformel:
C7H14O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(-)-2,3-O-Isopropyliden-D-threitol ist ein cyclisches Acetalderivat von D-threitol, einem Tetrose-Zuckeralkohol. Diese Verbindung wird aufgrund ihrer definierten chiralen Zentren und ihrer Stabilität häufig in der synthetischen organischen Chemie und der Stereochemieforschung verwendet. Die Isopropylidengruppe schützt die Hydroxylgruppen an den Positionen 2 und 3, wodurch die Stabilität der Verbindung erhöht und selektive Reaktionen an anderen Stellen erleichtert werden. Forscher nutzen (-)-2,3-O-Isopropyliden-D-threitol als chiralen Baustein bei der Synthese komplexer organischer Moleküle, einschließlich Naturprodukten und Arzneimitteln. Seine gut definierte Stereochemie macht es zu einem idealen Kandidaten für die Untersuchung enantioselektiver Reaktionen und die Entwicklung neuer Methoden für die asymmetrische Synthese. Außerdem dient diese Verbindung als Vorläufer für die Synthese verschiedener chiraler Liganden und Katalysatoren, die für die Förderung enantioselektiver Umwandlungen in der organischen Synthese unerlässlich sind. In der Kohlenhydratchemie wird (-)-2,3-O-Isopropyliden-D-threitol eingesetzt, um die Mechanismen der Acetalbildung und -hydrolyse zu erforschen, was Einblicke in Schutzgruppenstrategien und deren Auswirkungen auf die Reaktionsergebnisse ermöglicht. Seine Verwendung bei der Synthese von Polyolen und anderen Zuckerderivaten trägt zum Verständnis der strukturellen und funktionellen Eigenschaften dieser Verbindungen in biologischen und chemischen Systemen bei. Insgesamt ist (-)-2,3-O-Isopropyliden-D-threitol ein wertvolles Instrument, um die Forschung in den Bereichen Stereochemie, organische Synthese und Kohlenhydratchemie voranzutreiben und zur Entwicklung neuer Synthesemethoden und zum Verständnis chiraler Moleküle beizutragen.


(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4) Literaturhinweise

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  10. Auf dem Weg zu enantioreinen makrozyklischen trans-dinukleierenden hemilabilen P-Alken-Liganden: Synthesen, Strukturen und chirale Pd-Komplexe.  |  Frieß, Sibylle, et al. 2019. Journal of Organometallic Chemistry. 898: 120876.

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