Date published: 2026-2-16

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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone (CAS 55094-52-5)

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Alternative Namen:
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribonic acid-1,4-lactone
CAS Nummer:
55094-52-5
Molekulargewicht:
418.48
Summenformel:
C26H26O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-Lacton ist eine organische Verbindung, die aufgrund ihrer spezifischen Eigenschaften im Bereich der Kohlenhydratchemie als synthetisches Zwischenprodukt häufig verwendet wird. Durch die Benzylgruppen, die die Hydroxyl-Funktionalitäten schützen, können selektive Reaktionen an den verbleibenden reaktiven Stellen des Zucker-Moleküls stattfinden. Diese Spezifität ist entscheidend für die schrittweise Synthese komplexer Oligosaccharide, bei denen eine präzise Kontrolle über die Bildung von Glykosid-Bindungen erforderlich ist. Darüber hinaus dient dieses Lacton als Ausgangsstoff für die Synthese von Nukleosidanaloga, die aufgrund ihrer Rolle als Bausteine bei der Untersuchung von RNA- und DNA-Analoga von Interesse sind. Außerdem können die Benzylgruppen unter bestimmten Bedingungen entfernt werden, wodurch das freie Zucker-Molekül freigelegt wird, das dann in verschiedenen enzymatischen Reaktionen zur Untersuchung biologischer Prozesse oder zur Herstellung natürlich vorkommender Zuckerderivate für die Forschung eingesetzt werden kann.


2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone (CAS 55094-52-5) Literaturhinweise

  1. Kristallstruktur eines RNA-Duplex, der Phenyl-Ribonukleotide, hydrophobe Isosteres der natürlichen Pyrimidine, enthält.  |  Minasov, G., et al. 2000. RNA. 6: 1516-28. PMID: 11105752
  2. Ein vielversprechender antiviraler Arzneimittelkandidat für die COVID-19-Pandemie: Ein kleiner Überblick über Remdesivir.  |  Liang, C., et al. 2020. Eur J Med Chem. 201: 112527. PMID: 32563812
  3. Entdeckung von Pilzoberflächen-NADasen, die vorwiegend in pathogenen Arten vorkommen.  |  Strømland, Ø., et al. 2021. Nat Commun. 12: 1631. PMID: 33712585
  4. Ein Ein-Topf-Ansatz für neuartige Pyridazin-C-Nukleoside.  |  Cermola, F., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33920588

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