Date published: 2025-11-5

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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2)

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Alternative Namen:
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose
CAS Nummer:
89615-45-2
Molekulargewicht:
420.50
Summenformel:
C26H28O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose ist eine chemische Verbindung, die in der Forschung im Bereich der Kohlenhydratchemie, insbesondere bei der Synthese modifizierter Nukleoside und Nukleotide, in großem Umfang eingesetzt wird. Ihr primärer Wirkmechanismus liegt in ihrer Fähigkeit, als Schlüsselbaustein für die Konstruktion von Nukleosidanaloga zu dienen, wobei der Riboseanteil eine entscheidende Rolle bei der Beibehaltung der strukturellen Ähnlichkeit mit natürlichen Nukleosiden spielt, während er gleichzeitig veränderte Eigenschaften verleiht. Diese Verbindung wurde bei der Entwicklung von nukleosidbasierten Zielmolekülen, einschließlich antiviraler und krebsbekämpfender Wirkstoffe, eingesetzt, indem Modifikationen am Zuckergerüst vorgenommen wurden, um die Bioverfügbarkeit, Pharmakokinetik und Zielspezifität zu verbessern. Darüber hinaus hat 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose bei der Synthese modifizierter Nukleinsäuresonden für verschiedene Forschungsanwendungen wie Genexpressionsanalysen, RNA-Interferenzstudien und nukleinsäurebasierte Biosensoren eine wichtige Rolle gespielt. Ihre Vielseitigkeit in der Nukleosidchemie hat auch die Erforschung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen und die Entwicklung neuer Nukleosidanaloga mit verbesserter biologischer Aktivität und Selektivität erleichtert. Insgesamt ist diese Verbindung ein wertvolles Instrument zur Verbesserung unseres Verständnisses der Biochemie von Nukleinsäuren und zur Entwicklung von Forschungsinstrumenten auf Nukleosidbasis.


2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2) Literaturhinweise

  1. Ortsspezifische Markierung von RNA durch Kombination von genetischer Alphabet-Expansionstranskription und kupferfreier Click-Chemie.  |  Someya, T., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 6665-76. PMID: 26130718
  2. Milde Cu(OTf)2-vermittelte C-Glycosylierung mit chelatbildendem Picolinat als Abgangsgruppe.  |  Ye, W., et al. 2020. J Org Chem. 85: 16218-16225. PMID: 32691596
  3. Stereoselektive Synthese von Ribofuranoid-exo-Glycalen durch Ein-Topf-Julia-Olefinierung unter Verwendung von Ribofuranosyl-Sulfonen.  |  Oka, N., et al. 2021. J Org Chem. 86: 657-673. PMID: 33225690
  4. Synthesen mit teilweise benzylierten Zuckern. XI. Untersuchungen zur Synthese der anomeren 5,6-Dimethyl-1-D-ribofuranosylbenzimidazole (Ribazole). Vergleich der Kondensation von 2,3,5-Tri-O)-Benzoyl-D-ribofuranosylbromid und 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranosylchlorid mit 5,6-Dimethylbenzimidazol.  |  Stevens, JD., et al. 1968. J Org Chem. 33: 1806-10. PMID: 5655928

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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose, 500 mg

sc-220786
500 mg
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