2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 1-(4-nitrobenzoate) (CAS 52522-49-3)

2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 1-(4-Nitrobenzoat) ist eine synthetische Verbindung, die häufig in der Kohlenhydratchemie und bei Glykosylierungsstudien verwendet wird. Ihre Struktur mit Benzyl-Schutzgruppen und einem Nitrobenzoat-Ester soll die selektive Entschützung und anschließende Glykosylierungsreaktionen erleichtern. In der Forschung dient diese Verbindung als wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykoside und ermöglicht die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und die Entwicklung von Sonden auf Glykanbasis. Die Benzylgruppen sorgen für Stabilität während der verschiedenen Syntheseschritte und ermöglichen eine präzise Manipulation des Zuckeranteils. Der Nitrobenzoatester fungiert als Abgangsgruppe in Glykosylierungsreaktionen, wodurch die Effizienz der Bildung glykosidischer Bindungen erhöht wird. In Studien wurde diese Verbindung eingesetzt, um die Mechanismen von Glykosylierungsenzymen, wie z. B. Glykosyltransferasen, und ihre Rolle in zellulären Prozessen zu untersuchen. Darüber hinaus hat ihre Verwendung bei der Synthese von Glykanstrukturen die Erforschung von Glykokonjugaten an der Zelloberfläche und ihre Beteiligung an der Zellsignalisierung, -adhäsion und -erkennung erleichtert. Durch die Möglichkeit, definierte Glykanstrukturen zu konstruieren, trägt 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 1-(4-Nitrobenzoat) wesentlich dazu bei, unser Verständnis der Glykobiologie und der funktionellen Rolle von Kohlenhydraten in biologischen Systemen voranzubringen.