Date published: 2025-9-10

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2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl cyanide (CAS 23316-67-8)

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Anwendungen:
2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl cyanide ist ein Baustein für die C-Nukleosid-Synthese
CAS Nummer:
23316-67-8
Molekulargewicht:
471.46
Summenformel:
C27H21NO7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosylcyanid ist eine spezielle organische Verbindung, die vor allem in der Nukleosidsynthese verwendet wird, insbesondere in der Antiviren- und Antikrebsforschung. Seine Struktur mit einer Nitrilgruppe, die an ein Ribofuranosyl-Grundgerüst mit drei Benzoyl-Schutzgruppen gebunden ist, ist entscheidend für die Synthese modifizierter Nukleoside. Die Benzoylgruppen schützen die Hydroxylpositionen bei chemischen Reaktionen und machen diese Verbindung zu einem wichtigen Zwischenprodukt bei der Herstellung von Nukleosidanaloga, die die Virusreplikation oder das Tumorwachstum auf zellulärer Ebene hemmen können. In der biochemischen Forschung wird diese Chemikalie eingesetzt, um die Interferenz von Nukleosidanaloga mit DNA- und RNA-Polymerasen zu untersuchen, was für das Verständnis der Wirkungsmechanismen potenzieller antiviraler und krebsbekämpfender Wirkstoffe unerlässlich ist. Ihre Rolle erstreckt sich auch auf die Erforschung der Enzyminhibition und der Stoffwechselwege der Nukleotidbiosynthese. Die Verwendung dieses Wirkstoffs in Labors erleichtert die Entwicklung neuartiger Forschungsinstrumente für die Untersuchung komplexer biologischer Prozesse, wie z. B. der Virusreplikation und der Zellteilung, und bietet Einblicke in die zugrunde liegenden Mechanismen der Krankheitspathologie und der Zellregulierung.


2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl cyanide (CAS 23316-67-8) Literaturhinweise

  1. Neue Trends bei der Synthese von Pyrazol-Nukleosiden als neue Antimetaboliten.  |  Elgemeie, GH., et al. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 1227-47. PMID: 16270665
  2. Ein neuer und effizienter Weg zur Synthese von Pyrazol- und Pyrimidin-C-Nukleosid-Derivaten.  |  Veronese, Augusto C. and Carlo F. Morelli. 1998. Tetrahedron letters. 39.22: 3853-3856.
  3. Synthese von 5-substituierten-3-[(2′ S, 3′ S)-3′-Hydroxy-2′-hydroxymethyltetrahydrofuran-3′-yl]-1,2,4-Oxadiazolen und deren Epimeren.  |  Wu, W. D., et al. 2000. Tetrahedron: Asymmetry. 11.7: 1527-1536.
  4. Die Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden: Anwendungen von Raney-Nickel/Natriumhypophosphit-Monohydrat, von Raney-Nickel/Ameisensäure bzw. von Raney (Ni/Al)-Legierung/Ameisensäure.  |  Staskun, Benjamin and Theodorus Van Es. 2008. South African Journal of Chemistry. 61: 144-156.
  5. Synthese von β-D-Ribofuranosylbenzazolen durch Nitriloxid-Additionschemie.  |  Smellie, Iain AS and R. Michael Paton. 2012. Arkivoc. 9: 49-61.

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