Date published: 2025-9-7

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2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide (CAS 4348-68-9)

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CAS Nummer:
4348-68-9
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
525.34
Summenformel:
C26H21BrO7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosylbromid spielt in der Kohlenhydratchemieforschung eine entscheidende Rolle, vor allem als vielseitiger Baustein für die Synthese von Arabinofuranosiden und verwandten Kohlenhydratderivaten. Sein Wirkmechanismus besteht in der Aktivierung des anomeren Kohlenstoffs der Arabinoseeinheit durch eine Bromid-Austrittsgruppe, wodurch Glykosylierungsreaktionen mit verschiedenen Akzeptormolekülen erleichtert werden. Diese Chemikalie wurde ausgiebig für die Synthese von Arabinosiden, Glykokonjugaten und Glykolipiden verwendet und trug zur Entwicklung verschiedener molekularer Sonden und Forschungsinstrumente bei. Forscher haben diese synthetischen Verbindungen eingesetzt, um biologische Prozesse zu untersuchen, an denen arabinosehaltige Moleküle beteiligt sind, z. B. Kohlenhydratstoffwechsel, Wirt-Pathogen-Interaktionen und Erkennungsvorgänge an der Zelloberfläche. Darüber hinaus hat die strukturelle Vielfalt der Arabinofuranoside zu ihrer Erforschung in der Arzneimittelforschung geführt, insbesondere in der antimikrobiellen, antiviralen und krebsbekämpfenden Forschung. Darüber hinaus haben Studien, die sich auf die stereochemischen und regioselektiven Aspekte von Glykosylierungsreaktionen unter Verwendung von 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosylbromid konzentrieren, Einblicke in die grundlegenden Prinzipien der Kohlenhydratchemie und der synthetischen Methoden gewährt, die unser Verständnis der Struktur-Funktions-Beziehungen von Kohlenhydraten weiter verbessern und den Weg für die Entwicklung neuartiger kohlenhydratbasierter Diagnoseinstrumente in verschiedenen Forschungsbereichen ebnen.


2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide (CAS 4348-68-9) Literaturhinweise

  1. Die Ringöffnung von acylierten β-d-Arabinofuranose-1,2,5-Orthobenzoaten mit Nucleophilen ermöglicht den Zugang zu neuen selektiv geschützten Arabinofuranose-Bausteinen.  |  Podvalnyy, NM., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 7-15. PMID: 21109236
  2. Synthese von 4′, 8-Dihydroxyisoflavon-7-yl-α-d-arabinofuranosid  |  Shiozaki, M. 1999. Tetrahedron: Asymmetry. 10(8): 1477-1482.
  3. Phosphorylierte Glykokonjugate auf Basis von Isosteviol, d-Arabinofuranose und d-Ribofuranose  |  Sharipova, R. R., Belenok, M. G., Strobykina, I. Y., & Kataev, V. E. 2019. Russian Journal of Organic Chemistry. 55: 508-513.
  4. Supramer-Analyse von 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-d-arabinofuranosylbromid-Lösungen in verschiedenen Lösungsmitteln: supramolekulare Aggregation der gelösten Moleküle in 1,2-Dichlorethan, vermittelt durch Halogenbindungen  |  Orlova, A. V., Ahiadorme, D. A., Laptinskaya, T. V., & Kononov, L. O. 2021. Russian Chemical Bulletin. 70(11): 2214-2219.

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2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide, 5 g

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