Date published: 2025-9-9

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose (CAS 14131-84-1)

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Alternative Namen:
D-Mannose diacetonide
CAS Nummer:
14131-84-1
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
260.29
Summenformel:
C12H20O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,3:5,6-Di-O-Isopropyliden-α-D-mannofuranose ist eine Schlüsselverbindung in der Kohlenhydratchemieforschung und dient als Baustein für die Synthese verschiedener Kohlenhydratderivate und -mimetika. Ihr Wirkmechanismus ist in ihrer chemischen Struktur begründet, die Isopropylidengruppen zum Schutz der 2,3- und 5,6-Hydroxylpositionen des Mannofuranoseringes aufweist. Diese Schutzstrategie erhöht die Stabilität der Verbindung und ermöglicht eine selektive Funktionalisierung an anderen Hydroxylgruppen. Forscher nutzen 2,3:5,6-Di-O-Isopropyliden-α-D-Mannofuranose für die Synthese komplexer Kohlenhydratstrukturen, darunter Glykoside, Glykokonjugate und Oligosaccharide. Durch chemische Umwandlungen wie Glykosylierung, Glykosidierung und Glykosyltransferreaktionen können Wissenschaftler auf verschiedene Glykanmotive zugreifen, um Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen, Zellerkennungsprozesse und kohlenhydratvermittelte Signalwege zu untersuchen. Darüber hinaus dient diese Verbindung als Vorläufer für die Herstellung von Materialien auf Kohlenhydratbasis und biomimetischen Systemen mit Anwendungen in der Biotechnologie, der Materialwissenschaft und der Arzneimittelverabreichung. Ihre Kompatibilität mit verschiedenen Synthesemethoden und ihre leichte Manipulierbarkeit machen sie zu einem wertvollen Werkzeug für die Erforschung der Rolle von Kohlenhydraten in biologischen Systemen und die Entwicklung von Diagnostika auf Kohlenhydratbasis. Durch ihre vielseitigen Anwendungen in der Kohlenhydratforschung trägt die 2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-mannofuranose zu Fortschritten beim Verständnis der Struktur-Funktions-Beziehungen von Kohlenhydraten und zur Nutzung ihres Potenzials in verschiedenen Forschungsbereichen bei.


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose (CAS 14131-84-1) Literaturhinweise

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  7. Effiziente Synthese von Hydroxyethylen-Dipeptid-Isosteren: Das Herzstück wirksamer HIV-1-Protease-Inhibitoren.  |  Ghosh, AK., et al. 1991. J Org Chem. 56: 6500-6503. PMID: 30393394
  8. Jüngste Fortschritte bei der chemischen Synthese von bakteriellen Oberflächenglykanen.  |  Li, R., et al. 2020. Curr Opin Chem Biol. 58: 121-136. PMID: 32920523
  9. Die Bucherer-Bergs-Mehrkomponentensynthese von Hydantoinen – Exzellenz in Einfachheit.  |  Kalník, M., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34209381
  10. Synthese und biologische Aktivitäten der Petrosiole B und D.  |  Geng, J., et al. 2019. RSC Adv. 9: 10253-10263. PMID: 35520890

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