2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 122741-44-0)

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylfluorid ist ein hochwirksamer Glykosyl-Donor, der in der glykosystemischen Forschung vor allem zur Synthese komplexer Kohlenhydratstrukturen eingesetzt wird. Die Benzylgruppen schützen die Hydroxylfunktionen und ermöglichen so spezifische Glykosylierungsreaktionen, während die Fluorideinheit als effiziente Abgangsgruppe dient. Diese Struktur ermöglicht eine kontrollierte Stereoselektivität und begünstigt die Bildung von beta-glykosidischen Bindungen durch die Beteiligung benachbarter Gruppen. Forscher nutzen diese Verbindung für den Aufbau komplexer Glykokonjugate, insbesondere bei der Synthese von Oligosacchariden, die die natürlichen Glykanstrukturen nachahmen. Aufgrund ihrer vorhersehbaren Reaktivität und stabilen Beschaffenheit eignet sie sich für Festphasen- und Lösungsphasen-Glykosylierungsverfahren. Wissenschaftler machen sich diese Eigenschaften zunutze, um strukturell präzise Glykomimetika zu entwickeln, die für das Verständnis von Kohlenhydratbindungsinteraktionen unerlässlich sind. Die Vielseitigkeit des Donors ermöglicht die Bildung verschiedener glykosidischer Bindungen, die für die Erforschung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen bei der molekularen Erkennung und Signaltransduktion entscheidend sind. Darüber hinaus erleichtert er die Erstellung von Glykan-Arrays und anderen Hochdurchsatz-Screening-Plattformen zur Untersuchung von Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen. Dies ist entscheidend für die Entschlüsselung der Mechanismen der Erkennung von Krankheitserregern, der Zell-Zell-Kommunikation und der Immunantwort. Die kontrollierte Synthese, die durch 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylfluorid ermöglicht wird, bietet Forschern wertvolle Einblicke in die Rolle von Kohlenhydraten in verschiedenen biologischen Systemen.