2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 78153-79-4)

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosylfluorid ist ein vielseitiger Glykosyl-Donor, der häufig in der Kohlenhydratsyntheseforschung verwendet wird. Seine Struktur zeichnet sich durch benzylgeschützte Hydroxylgruppen aus, die für Stabilität sorgen und die selektive Glykosylierung fördern, während der Fluoridanteil als effektive Abgangsgruppe fungiert. Diese Kombination macht die Verbindung ideal für die kontrollierte Synthese von Glykosidbindungen, insbesondere bei Beta-D-Glucosylierungsreaktionen. In der Forschung ist dieses Glykosylfluorid ein wesentlicher Bestandteil bei der Konstruktion komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate. Seine vorhersehbare Reaktivität ermöglicht eine hohe Stereoselektivität, insbesondere in der Beta-Konfiguration, was die Synthese von natürlichen und synthetischen Kohlenhydratstrukturen erleichtert. Forscher nutzen diesen Donor in enzymatischen Studien mit Glykosyltransferasen und Glykosidasen, um die strukturellen und funktionellen Aspekte von Glykanmodifikationen auf Glukosebasis zu entschlüsseln. Die Benzyl-Schutzgruppen gewährleisten die Kompatibilität mit einer breiten Palette von Glykosyl-Akzeptoren, was seinen Nutzen bei der Herstellung verschiedener Kohlenhydratketten erhöht. Dieses Reagenz ist für die Synthese von Glycomimetika und Glykansonden unerlässlich, die wiederum ein Hochdurchsatz-Screening in Glykan-Arrays ermöglichen. Solche Arrays helfen Wissenschaftlern bei der Untersuchung von Protein-Glykan-Interaktionen, die bei der molekularen Erkennung, der Signalübertragung und den Beziehungen zwischen Krankheitserreger und Wirt eine Rolle spielen. Insgesamt bleibt 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosylfluorid von entscheidender Bedeutung für das Verständnis kohlenhydratvermittelter Prozesse in biologischen Systemen.