2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl N,N,N′,N′-Tetramethylphosphorodiamidate (ca. 20% in Benzene) (CAS 143520-19-8)

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidat ist ein Glykosyl-Donor, der aufgrund seiner vielseitigen Struktur und seiner aktivierenden Phosphorodiamidatgruppe häufig in der Kohlenhydratsynthese verwendet wird. Die Benzylgruppen bieten einen stabilen Schutz der Hydroxylgruppen am Glucopyranosylring, während die Phosphordiamidatgruppe eine starke Abgangsgruppe darstellt, die das Glykosylierungsintermediat stabilisiert und die Effizienz des Glykosyltransfers erhöht. Diese einzigartige Kombination ermöglicht stereoselektive Glykosylierungsreaktionen und damit die gezielte Synthese spezifischer glykosidischer Bindungen, die für den Aufbau komplexer Kohlenhydrate entscheidend sind. In der jüngsten Forschung hat diese Verbindung bei der Synthese von Oligosacchariden, Glykokonjugaten und anderen Kohlenhydratderivaten mit genau kontrollierten Strukturen eine wichtige Rolle gespielt. Sie hat die Bildung von alpha- und beta-glykosidischen Bindungen erleichtert und zu unserem Verständnis von Enzymspezifität und Substraterkennung beigetragen. Durch die Bereitstellung eines stabilen Zwischenprodukts während der Bildung der glykosidischen Bindung hat es Wissenschaftlern ermöglicht, die Feinheiten der Glykanbiosynthese zu erforschen und die enzymatischen Schritte aufzuklären, die an der Glykosyltransferase-Aktivität beteiligt sind. Darüber hinaus lässt sich der Benzylschutz durch katalytische Hydrogenolyse entfernen, was eine saubere Entschützung des endgültigen Glykanprodukts ermöglicht. Insgesamt dient diese Verbindung als wertvolles Werkzeug in der synthetischen Glykowissenschaft, das es den Forschern ermöglicht, die Struktur-Funktions-Beziehungen von Glykanen genauer zu erforschen.