2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 89025-46-7)

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylfluorid ist eine chemische Verbindung, die vor allem in der Kohlenhydratchemie-Forschung eingesetzt wird, da sie spezifische Hydroxylgruppen in Zuckermolekülen selektiv blockieren kann. Diese selektive Schutzstrategie ermöglicht es den Forschern, die regioselektive Einführung von funktionellen Gruppen oder Modifikationen an bestimmten Positionen innerhalb des Zuckergerüsts zu kontrollieren, was die Synthese komplexer Kohlenhydratderivate mit maßgeschneiderten Eigenschaften ermöglicht. Bei Glykosylierungsreaktionen dient die Fluoridgruppe als vorübergehende Schutzgruppe für die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoff, wodurch unerwünschte Reaktionen an dieser Position verhindert werden. Diese Verbindung wurde ausgiebig bei der Synthese von Oligosacchariden, Glykokonjugaten und Glycomimetika eingesetzt, was die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, Zelloberflächenerkennungsprozessen und die Entwicklung von Impfstoffen auf Kohlenhydratbasis erleichtert. Darüber hinaus hat die Vielseitigkeit von 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylfluorid in der Kohlenhydratsynthese zu seiner Anwendung bei der Herstellung von Glykosidase-Inhibitoren, Glykosyltransferase-Substraten und Materialien auf Kohlenhydratbasis mit potenziellen Anwendungen in der Biotechnologie und Materialwissenschaft geführt. Insgesamt dient diese Verbindung als wertvolles Instrument zur Aufklärung der Rolle von Kohlenhydraten in verschiedenen biologischen Prozessen und für die Entwicklung von Sonden auf Kohlenhydratbasis.