2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose (CAS 64768-20-3)

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose ist ein benzoylgeschütztes Glukosederivat, das in der Glykosylierungsforschung weit verbreitet ist. Die Benzoylgruppen schützen die Hydroxylfunktionen, was die Selektivität bei chemischen Reaktionen erhöht und die Synthese von Glykosyldonoren erleichtert. Diese Verbindung wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie für die Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate verwendet. Durch die selektive Entfernung von Benzoylgruppen können Forscher andere funktionelle Gruppen an bestimmten Positionen einführen und so die Bildung von glykosidischen Bindungen genau kontrollieren. Diese Verbindung ermöglicht es Wissenschaftlern, die Stereochemie von Glykosylierungsreaktionen zu erforschen. Indem sie die Beteiligung benachbarter Gruppen kontrollieren, erreichen sie die gewünschte Stereoselektivität bei der Bildung glykosidischer Bindungen. Diese Eigenschaft ist entscheidend für die Herstellung von beta- oder alpha-verknüpften Sacchariden, die natürliche Glykane in Bezug auf Struktur und Funktion genau imitieren. In den Glykowissenschaften hilft 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose bei der Synthese von Glycomimetika und Glykan-Arrays, die bei der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen verwendet werden. Auf diese Weise können Forscher glykanbindende Proteine identifizieren und ihre Spezifität bei der molekularen Erkennung untersuchen. Darüber hinaus hilft diese Verbindung bei der Untersuchung enzymatischer Prozesse wie Glykosyltransferase- oder Glykosidase-Reaktionen, indem sie als Substratmodell dient und Einblicke in die Enzymkinetik und Substratspezifität gewährt. Damit spielt sie eine wichtige Rolle bei der Weiterentwicklung der Glykosylierungsforschung und der Aufklärung der Funktion von Kohlenhydraten in verschiedenen biologischen Systemen.