2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate (CAS 132413-50-4)

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylisothiocyanat ist ein benzoyliertes Glukosederivat, das in der Kohlenhydratforschung und der synthetischen Chemie weit verbreitet ist. Die Einführung von Benzoylgruppen an den Hydroxylpositionen erhöht die Stabilität und Hydrophobie der Glucopyranosyleinheit und macht sie für verschiedene organische Reaktionen geeignet. Die funktionelle Isothiocyanatgruppe ist sehr reaktiv und erleichtert die Bildung von Thioharnstoff-Bindungen mit Aminen, was in der Konjugationschemie nützlich ist. Diese Verbindung wird vor allem bei der Synthese von komplexen Oligosacchariden und Glykokonjugaten eingesetzt, wo ihre Reaktivität und Stabilität effiziente Glykosylierungsreaktionen ermöglichen. In der Forschung wird 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-isothiocyanat verwendet, um die Mechanismen der Glykosylierung zu untersuchen, wobei der Schwerpunkt auf der Bildung von glykosidischen Bindungen unter verschiedenen katalytischen Bedingungen liegt. Es dient als Modellsubstrat für die Untersuchung der Spezifität und Kinetik von Glykosyltransferasen und Glykosidasen, Enzymen, die im Kohlenhydratstoffwechsel eine entscheidende Rolle spielen. Darüber hinaus wird diese Verbindung bei der Entwicklung von Glycomimetika eingesetzt, bei denen es sich um synthetische Analoga natürlicher Glykane handelt, die zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und deren biologischen Funktionen entwickelt wurden. Die Fähigkeit der Verbindung, stabile Konjugate mit verschiedenen Biomolekülen zu bilden, macht sie zu einem wertvollen Hilfsmittel, um das Verständnis der Kohlenhydratchemie und ihrer Anwendungen in der Biochemie und Molekularbiologie zu fördern.