Date published: 2025-9-9

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1)

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CAS Nummer:
140147-37-1
Molekulargewicht:
348.30
Summenformel:
C14H20O10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose ist eine chemische Verbindung, die in der Forschung auf dem Gebiet der Kohlenhydratchemie und Glykobiologie häufig verwendet wird. Als Derivat der D-Mannopyranose dient sie als vielseitiger Baustein für die Synthese verschiedener Kohlenhydratderivate und Glykokonjugate. Seine Acetylgruppen schützen die Hydroxylgruppen des Mannoseringes und ermöglichen eine selektive Funktionalisierung an bestimmten Positionen. Forscher setzen diese Verbindung häufig bei der Synthese komplexer Oligosaccharide, Glykopeptide und Glykolipide ein, um molekulare Erkennungsvorgänge wie Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen und Wirt-Pathogen-Wechselwirkungen zu untersuchen. Darüber hinaus dient es als wertvolle Vorstufe für die Herstellung von Glykosyl-Donatoren und -Akzeptoren in enzymatischen und chemischen Glykosylierungsreaktionen. Studien unter Verwendung von 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose tragen dazu bei, unser Verständnis der Struktur-Funktions-Beziehungen von Kohlenhydraten zu verbessern und Materialien auf Kohlenhydratbasis zu entwickeln, die in der Medikamentenverabreichung, Diagnostik und Materialwissenschaft eingesetzt werden können. Ihre chemischen Eigenschaften und ihre Vielseitigkeit machen sie zu einem unverzichtbaren Werkzeug in der Kohlenhydratchemie-Forschung, das die Synthese verschiedener Kohlenhydratderivate für verschiedene Anwendungen in den Bio- und Materialwissenschaften erleichtert.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1) Literaturhinweise

  1. Synthese von CycloSal-(Glycopyranosyl-6)-phosphaten als aktivierte Zuckerphosphate  |  Huchting, J., Ruthenbeck, A., & Meier, C. European Journal of Organic Chemistry. 2013(30): 6907-6916.
  2. Gleichzeitige Erkennung verschiedener Glykosidaseaktivitäten durch 19F-NMR-Spektroskopie.  |  Albert, M., et al. 2000. Carbohydr Res. 327: 395-400. PMID: 10990024
  3. Entwicklung von alpha- oder beta-D-C-Glycosylverbindungen durch zinnkatalysierte Addition von Glycosylradikalen an Acrylnitril und Vinylphosphonat und flexible Reduktion von Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosylbromid mit Cyanoborhydrid.  |  Praly, JP., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1623-32. PMID: 12423963
  4. Appel-Lee-Synthese von Glycosyl-Inositolen, Substrate für Inositol-Dehydrogenase aus Bacillus subtilis.  |  Daniellou, R. and Palmer, DR. 2006. Carbohydr Res. 341: 2145-50. PMID: 16729989
  5. Glycosylcumarin-Kohlenstoffanhydrase-IX- und -XII-Inhibitoren dämpfen das Wachstum von primären Brusttumoren stark.  |  Touisni, N., et al. 2011. J Med Chem. 54: 8271-7. PMID: 22077347
  6. Mechanistische Einblicke in die nanomolare Bindung multivalenter Neoglycopeptide an Weizenkeimagglutinin.  |  Rohse, P. and Wittmann, V. 2016. Chemistry. 22: 9724-33. PMID: 27273019
  7. Entwicklung einer Bibliothek von Mono- und Disacchariden auf Mannose-Basis: Ein allgemeiner chemoenzymatischer Ansatz für monohydroxylierte Bausteine.  |  Tanzi, L., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33297422
  8. Chemische Synthese von Dolichyl-alpha-D-mannopyranosylphosphat und Citronellyl-alpha-D-mannopyranosylphosphat.  |  Warren, CD. and Jeanloz, RW. 1973. Biochemistry. 12: 5038-45. PMID: 4792293
  9. Herstellung von alpha- und beta-Dienylglycosiden, die als Diene in wässrigen Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden. Einfluss des Kohlenhydratanteils auf die Thermodynamik der Reaktion.  |  Lubineau, A., et al. 1995. Carbohydr Res. 270: 163-79. PMID: 7585698
  10. cycloSaligenyl-mannose-1-monophosphate als neue Strategie in der CDG-Ia-Therapie: Hydrolyse, mechanistische Einblicke und biologische Aktivität.  |  Muus, U., Kranz, C., Marquardt, T., & Meier, C. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1228-1235.

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