Date published: 2025-9-11

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3)

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Alternative Namen:
2,3,4,6-Tetraacetate D-Glucopyranose
CAS Nummer:
10343-06-3
Molekulargewicht:
348.30
Summenformel:
C14H20O10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose ist ein wichtiges Reagenz auf dem Gebiet der organischen Synthese, insbesondere für die Herstellung von glykosidischen Bindungen in der Kohlenhydratchemie. Dieses Glukosederivat wird in großem Umfang als geschützte Form der Glukose bei der Synthese komplexerer Saccharidstrukturen verwendet und ermöglicht eine selektive Entschützung und anschließende Glykosylierungsschritte. Die Acetylgruppen schützen die Hydroxylfunktionen des Glukosemoleküls und verhindern unerwünschte Nebenreaktionen während der Kopplungsprozesse. Diese Spezifität ist von unschätzbarem Wert für die Konstruktion von Oligosacchariden und Glykokonjugaten mit definierten Strukturen, die für die Untersuchung von kohlenhydratbasierten Wechselwirkungen auf molekularer Ebene unerlässlich sind. In der Forschung hat die Verwendung von 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose die Entwicklung verschiedener Synthesemethoden erleichtert, die biologische Glykosylierungsprozesse nachahmen und zum Verständnis der biologischen Erkennungs- und Signalfunktionen von Kohlenhydraten beitragen. Die Rolle der Verbindung geht über die reine Synthese hinaus; sie ist von zentraler Bedeutung für die Erforschung der Mechanismen von enzymkatalysierten Glykosyltransferreaktionen und bietet Einblicke in die synthetischen Herausforderungen und Möglichkeiten der Glykowissenschaften. Dieser Schwerpunkt stellt sicher, dass die Anwendungen im Bereich der Grundlagenforschung verbleiben und einen wichtigen Beitrag zu diesem Gebiet leisten.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3) Literaturhinweise

  1. Elektrochemische Oxidation von Cholesterin.  |  Morzycki, JW. and Sobkowiak, A. 2015. Beilstein J Org Chem. 11: 392-402. PMID: 25977713
  2. Eine selektive und milde Glykosylierungsmethode für natürliche phenolische Alkohole.  |  Mastihubová, M. and Poláková, M. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 524-30. PMID: 27340444
  3. Synthese von Kohlenhydratbausteinen durch regioselektive einheitliche Schutz-/Deprotektionsstrategien.  |  Wang, T. and Demchenko, AV. 2019. Org Biomol Chem. 17: 4934-4950. PMID: 31044205
  4. Ein alternativer Ansatz für die Synthese von Sulfoquinovosyldiacylglycerol.  |  Sitz, T., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34299550
  5. Die Besiedlung mit nicht-mykorrhizischen, kulturfähigen endophytischen Pilzen fördert das Wachstum von Orchideen und die Produktion von Indolessigsäure.  |  Shah, S., et al. 2022. BMC Microbiol. 22: 101. PMID: 35418028
  6. Synthese neuer 10,11-Methylendioxy-Camptothecin-Glykosid-Derivate und Untersuchung ihrer Anti-Tumor-Wirkungen in vivo.  |  Wu, G., et al. 2019. RSC Adv. 9: 11142-11150. PMID: 35520228
  7. Iod-Triphenylphosphin löst eine einfache stereoselektive Ein-Topf-Glykosylierung an hemiacetalischen benzylierten Glykosyl-Donatoren aus.  |  Imperio, D., et al. 2023. Carbohydr Res. 533: 108944. PMID: 37729855
  8. Entdeckung von 5-Hydroxy-1,4-Naphthochinon (Juglon)-Derivaten als doppelt wirksame Wirkstoffe, die auf das Zusammenspiel von Blutplättchen und Krebs durch Hemmung der Proteindisulfid-Isomerase abzielen.  |  Juang, YP., et al. 2024. J Med Chem. 67: 3626-3642. PMID: 38381886
  9. De-novo-Zugang zu BODIPY-C-Glycosiden als linkerfreie, nicht-symmetrische BODIPY-Kohlenhydrat-Konjugate.  |  Uriel, C., et al. 2024. J Org Chem. 89: 4042-4055. PMID: 38438277

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose, 2.5 g

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