2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate (CAS 92052-29-4)

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl-2,2,2-trichloracetimidat ist ein wertvolles Reagenz in der Kohlenhydratchemie. Zu seinen strukturellen Merkmalen gehören die acetylgeschützten Hydroxylgruppen, die bei chemischen Reaktionen Stabilität verleihen, und eine Trichloracetimidatgruppe, die bei Glykosylierungsreaktionen als hocheffiziente Abgangsgruppe wirkt. Diese Verbindung ist für die Synthese von Glykosyl-Donoren unerlässlich, da sie die Bindung verschiedener Glykosylreste an spezifische Akzeptormoleküle ermöglicht. Forscher verwenden sie häufig bei der Synthese von Oligosacchariden, da sie eine zuverlässige und kontrollierte Methode zur Bildung glykosidischer Bindungen darstellt. In der Forschung wird diese Verbindung aufgrund ihrer vorhersehbaren Reaktivität häufig für die automatisierte Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate eingesetzt. Sie ermöglicht den präzisen Aufbau von Kohlenhydratketten und erleichtert die regioselektive Glykosylierung. Darüber hinaus wurde es zur Herstellung von synthetischen Impfstoffen, Glycomimetika und Sonden auf Glykanbasis verwendet, um Protein-Glykan-Wechselwirkungen zu untersuchen und die Strukturbiologie von Kohlenhydraten aufzuklären. Die hohe Reaktivität der Trichloracetimidat-Abgangsgruppe gewährleistet eine hohe Ausbeute an Glykosylierungsprodukten und macht sie für die modulare Synthese komplexer Glykanstrukturen unverzichtbar. Diese Verbindung hat somit bedeutende Fortschritte bei der Untersuchung der kohlenhydratvermittelten molekularen Erkennung, der Erforschung des Immunsystems und der Wechselwirkungen zwischen Krankheitserreger und Wirt ermöglicht.