Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5)

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CAS Nummer:
121238-27-5
Molekulargewicht:
492.69
Summenformel:
C16H20Cl3NO10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-Trichloracetimidat ist eine chemische Verbindung, die aufgrund ihrer Rolle als Glykosyldonor in Glykosylierungsreaktionen in der Kohlenhydratchemieforschung häufig verwendet wird. Bei diesen Reaktionen dient der Trichloracetimidat-Anteil als hervorragende Abgangsgruppe, die die Übertragung des α-D-Mannopyranosyl-Rests auf Akzeptormoleküle erleichtert. Diese Verbindung wurde für die Synthese verschiedener Glykokonjugate verwendet, darunter Oligosaccharide, Glykopeptide und Glykolipide, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen, Zellerkennungsprozessen und Pathogen-Wirt-Interaktionen von entscheidender Bedeutung sind. Forscher verwenden 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloracetimidat, um die Struktur-Funktions-Beziehungen von Kohlenhydraten und ihre Beteiligung an biologischen Prozessen zu untersuchen. Darüber hinaus wird es für die Synthese von Materialien auf Kohlenhydratbasis verwendet, die in Systemen zur Verabreichung von Arzneimitteln, Biomaterialien und in der Diagnostik Anwendung finden. Seine Fähigkeit, α-verknüpfte Mannopyranosylreste effizient in verschiedene Moleküle einzuführen, macht es zu einem wertvollen Werkzeug für die Synthese komplexer Glykokonjugate und die Untersuchung ihrer Rolle in biologischen Systemen. Durch ihren Einsatz in der Forschung trägt diese Verbindung dazu bei, unser Verständnis der Kohlenhydratbiologie zu verbessern und neue Materialien auf Kohlenhydratbasis für verschiedene Anwendungen in der Biotechnologie und Materialwissenschaft zu entwickeln.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5) Literaturhinweise

  1. Eine einfache und effektive Synthese von alpha-(1-->6)-verknüpften Mannose-Di-, -Tri-, -Tetra-, -Hexa-, -Octa- und -Dodecasacchariden und beta-(1-->6)-verknüpften Glucose-Di-, -Tri-, -Tetra-, -Hexa- und -Octasacchariden unter Verwendung von Zuckertrichloracetimidaten als Donatoren und ungeschützten oder teilweise geschützten Glycosiden als Akzeptoren.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  2. Von der Lösungsphase zur 'On-Column'-Chemie: Trichloracetimidat-basierte Glykosylierung, gefördert durch Perchlorsäure-Kieselsäure.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  3. Mannose-Pepstatin-Konjugate als gezielte Inhibitoren der Antigenprozessierung.  |  Free, P., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1817-30. PMID: 16633575
  4. Eine vergleichende Studie über verschiedene Glykosylierungsmethoden für die Synthese von D-Mannopyranosiden von Nalpha-Fluorenylmethoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-Prolin-Allylester.  |  Lee, DJ., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2628-34. PMID: 17854783
  5. Über den Ursprung der Regioselektivität bei Glykosylierungsreaktionen von 1,2-Diolen.  |  Cid, MB., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1471-81. PMID: 19300834
  6. Monovalente Mannose-basierte DC-SIGN-Antagonisten: Ausrichtung auf die hydrophobe Furche des Rezeptors.  |  Tomašić, T., et al. 2014. Eur J Med Chem. 75: 308-26. PMID: 24556146
  7. Synthese von Oligosaccharid-Analoga mit hohem Mannosegehalt durch Click-Chemie: echte funktionelle Nachahmer ihrer natürlichen Gegenstücke gegen Lektine?  |  François-Heude, M., et al. 2015. Chemistry. 21: 1978-91. PMID: 25483029
  8. Synthese einer fucosylierten und einer nicht-fucosylierten Kernstruktur von xylosehaltigen Kohlenhydratketten aus N-Glykoproteinen.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 45-62. PMID: 8001019
  9. Synthese von drei Tetrasacchariden, die 3-O-Methyl-D-Mannose enthalten, als Modellverbindungen für xylosehaltige Kohlenhydratketten aus N-Glykoproteinen.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 253: 121-39. PMID: 8156544
  10. Synthese einer 3,4-Di-O-substituierten Heptose-Struktur: Ein partielles Oligosaccharid, das in neisserialem Lipooligosaccharid ausgedrückt wird  |  Kubo, H., Ishii, K., Koshino, H., Toubetto, K., Naruchi, K., & Yamasaki, R. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1202-1213.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate, 500 mg

sc-213981
500 mg
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