Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 74808-10-9)

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Alternative Namen:
α-D-Glucopyranose 2,3,4,6-Tetraacetate 1-(2,2,2-Trichloroethanimidate)
CAS Nummer:
74808-10-9
Molekulargewicht:
492.69
Summenformel:
C16H20Cl3NO10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-Glucopyranosyl Trichloroacetimidat (TAT) stellt sich als synthetischer Verbindung heraus. Dieses vielseitige Reagens bietet eine breite Palette an Anwendungen zur Synthese von Verbindungen wie Glycosiden, Glycosidethern und Glycosylhalogeniden. Darüber hinaus findet TAT Anwendung in der Synthese glycosylierter Verbindungen und der Bildung von Glycosidbindungen. Es hat hemmende Eigenschaften gegenüber mehreren Enzymen gezeigt. Außerdem zeigt es auch hemmende Wirkungen auf Proteine wie Lectine, Glycoproteine und Glycolipide.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 74808-10-9) Literaturhinweise

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  2. Eine einfache und effektive Synthese von alpha-(1-->6)-verknüpften Mannose-Di-, -Tri-, -Tetra-, -Hexa-, -Octa- und -Dodecasacchariden und beta-(1-->6)-verknüpften Glucose-Di-, -Tri-, -Tetra-, -Hexa- und -Octasacchariden unter Verwendung von Zuckertrichloracetimidaten als Donatoren und ungeschützten oder teilweise geschützten Glycosiden als Akzeptoren.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  3. Fernsteuerung der alpha- oder beta-Stereoselektivität bei (1-->3)-Glucosylierungen in Gegenwart eines C-2-Esters, der zur Beteiligung der Nachbargruppen fähig ist.  |  Zeng, Y., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 307-11. PMID: 12559728
  4. Von der Lösungsphase zur 'On-Column'-Chemie: Trichloracetimidat-basierte Glykosylierung, gefördert durch Perchlorsäure-Kieselsäure.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  5. Synthese einer spacerhaltigen Wiederholungseinheit des Kapselpolysaccharids von Streptococcus pneumoniae Typ 23F.  |  van Steijn, AM., et al. 1991. Carbohydr Res. 211: 261-77. PMID: 1769015
  6. Selektive Bildung glykosidischer Bindungen von N-unsubstituierten 4-Hydroxychinolin-2-(1H)-onen.  |  Kimmel, R., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 768-79. PMID: 20206337
  7. Effiziente Glykosylierung von natürlichem Danshensu und seinem Enantiomer durch Zucker- und 2-Desoxyzuckerspender.  |  Sidoryk, K., et al. 2018. Carbohydr Res. 460: 19-28. PMID: 29501860
  8. Synthese von Hex p-(1-->4)-beta-D-Glc pNAc-(1-->2)-alpha-D-Man p-(1-->O)(CH2)7CH3-Sonden zur Erforschung der Substratspezifität von Glykosyltransferasen: Teil I, Hex = beta-D-Gal, 4-Desoxy-beta-D-Gal, 4-O-Methyl-beta-D-Gal, 4-Desoxy-4-fluoro-beta-D-Gal oder beta-D-Glc.  |  van Dorst, JA., et al. 1996. Carbohydr Res. 291: 63-83. PMID: 8864224
  9. Synthese einer Gruppe von Diosgenylsaponinen unter kombinierter Verwendung von Glykosyltrichloracetimidat und Thioglykosid-Donatoren  |  Yu, H., Yu, B., Wu, X., Hui, Y., & Han, X. 2000. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (9): 1445-1453.
  10. Ein neues und praktisches Verfahren zur Herstellung des Glucohexatose-Phytoalexin-Elicitors†  |  Wang, H. R., Li, Z. L., Ning, J., & Kong, F. Z. 2003. Chinese Journal of Chemistry. 21(7): 944-949.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate, 50 mg

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