2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl Chloride (CAS 14227-87-3)

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosylchlorid ist ein vollständig acetyliertes Derivat der D-Galactose, das Acetylgruppen an den Hydroxylpositionen 2, 3, 4 und 6 enthält. Es weist eine Chloridgruppe am anomeren Kohlenstoff auf, was es zu einem vielseitigen Glycosyl-Donor in der Kohlenhydratchemie macht. Diese Verbindung ist besonders wertvoll für die Synthese von Glykosiden, da die acetylgeschützten Hydroxylgruppen für Stabilität sorgen und die Chloridgruppe die Bildung von glykosidischen Bindungen erleichtert. Seine Reaktivität wird bei der Synthese von Oligosacchariden genutzt, wo die Chloridgruppe als Abgangsgruppe bei Glykosylierungsreaktionen dient. In den Glykowissenschaften verwenden Forscher 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosylchlorid zur Synthese von Glykanstrukturen, die für die Untersuchung von kohlenhydrataktiven Enzymen, glykanbindenden Proteinen und Kohlenhydrat-Antikörper-Interaktionen wichtig sind. Es ist von entscheidender Bedeutung für den Aufbau komplexer Kohlenhydrateinheiten und Glykokonjugate, die natürlich vorkommende Strukturen nachahmen, und hilft so bei der Forschung im Zusammenhang mit Glykoproteinen, Glykolipiden und anderen Glykokonjugaten. Darüber hinaus spielt diese Verbindung eine wichtige Rolle bei der Entwicklung chemischer Strategien für die selektive Glykosylierung, die für das Verständnis der Spezifitäten von Glykosyltransferasen von entscheidender Bedeutung sind. Der acetylgeschützte Galaktose-Donor wird auch zur Untersuchung von Inhibitoren auf Kohlenhydratbasis und zur Erforschung von Synthesemethoden zur Modifizierung von Naturstoffen verwendet.