Date published: 2025-9-6

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2,3,4,5-Tetrafluoronitrobenzene (CAS 5580-79-0)

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Alternative Namen:
1,2,3,4-Tetrafluoro-5-nitrobenzene
CAS Nummer:
5580-79-0
Reinheit:
99%
Molekulargewicht:
195.07
Summenformel:
C6HF4NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,3,4,5-Tetrafluornitrobenzol ist eine chemisch bedeutsame Verbindung, die häufig in der fortgeschrittenen organischen Synthese verwendet wird, insbesondere bei der Konstruktion komplexer fluorierter Strukturen, die in verschiedenen Industriezweigen wie der Pharmazie und der Materialwissenschaft Anwendung finden. Diese Verbindung weist einen Benzolkern auf, der mit vier Fluoratomen und einer Nitrogruppe substituiert ist, die zusammen seine Reaktivität durch starke elektronenziehende Effekte erhöhen. Diese Eigenschaften machen sie zu einem idealen Kandidaten für nukleophile aromatische Substitutionsreaktionen, bei denen die Nitrogruppe die negative Ladung, die sich am Benzolring bildet, stabilisiert und so den erfolgreichen Ersatz von Fluoratomen durch andere Nukleophile ermöglicht. Diese Fähigkeit ist von entscheidender Bedeutung für die Synthese neuer Verbindungen, bei denen die Einführung von Fluor bekanntermaßen die physikalischen, chemischen und biologischen Eigenschaften erheblich verändert und Faktoren wie die Stoffwechselstabilität, die Membrandurchlässigkeit und die Bindungsaffinität verbessert. In der Materialwissenschaft trägt 2,3,4,5-Tetrafluornitrobenzol zur Entwicklung von Hochleistungspolymeren und elektronischen Materialien bei und unterstreicht damit seine Vielseitigkeit und Bedeutung sowohl bei der Schaffung neuer organischer Moleküle als auch bei der Verbesserung der Eigenschaften bestehender Verbindungen.


2,3,4,5-Tetrafluoronitrobenzene (CAS 5580-79-0) Literaturhinweise

  1. Palladium-katalysierte C-F-Aktivierung von Polyfluornitrobenzolderivaten in Suzuki-Miyaura-Kopplungsreaktionen.  |  Cargill, MR., et al. 2010. J Org Chem. 75: 5860-6. PMID: 20704342
  2. Funktionalisierung fluorierter Moleküle durch C-F-Bindungsaktivierung mit Hilfe von Übergangsmetallen, um Zugang zu fluorierten Bausteinen zu erhalten.  |  Ahrens, T., et al. 2015. Chem Rev. 115: 931-72. PMID: 25347593
  3. Palladium-vermittelter Ansatz für Cumarin-funktionalisierte Aminosäuren.  |  Moodie, LWK., et al. 2017. Org Lett. 19: 2797-2800. PMID: 28497693
  4. Skorpionatkomplexe von Aza-18-Krone-6 mit Fluoronitrophenyl-Substituenten, untersucht mit Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie.  |  Frański, R., et al. 2017. Rapid Commun Mass Spectrom. 31: 1279-1289. PMID: 28548314
  5. Sauerstoff- und pH-abhängige Photophysik von fluorierten Fluorescein-Derivaten: Nicht-symmetrische vs. symmetrische Fluorierung.  |  McLoughlin, CK., et al. 2020. Sensors (Basel). 20: PMID: 32927830
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2,3,4,5-Tetrafluoronitrobenzene, 5 g

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