Date published: 2026-4-8

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2,2′-Bipyridinium chlorochromate (CAS 76899-34-8)

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CAS Nummer:
76899-34-8
Molekulargewicht:
292.64
Summenformel:
C10H9ClCrN2O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,2'-Bipyridiniumchlorchromat (BPC) ist eine organische Verbindung, die als vielseitiges und leistungsfähiges Oxidationsmittel dient und insbesondere in der organischen Chemie für die selektive Oxidation einer Vielzahl von organischen Substraten eingesetzt wird. Sein Wirkmechanismus besteht in der Übertragung eines Sauerstoffatoms von der Chlorchromateinheit auf das Substrat, was die effiziente Umwandlung von primären Alkoholen in Aldehyde, sekundären Alkoholen in Ketone und die Oxidation anderer empfindlicher funktioneller Gruppen unter milden Bedingungen ermöglicht. Diese Spezifität und Milde machen 2,2'-Bipyridiniumchlorchromat zu einem unverzichtbaren Werkzeug in der synthetischen organischen Chemie, insbesondere bei der Synthese komplexer Moleküle, bei denen eine selektive Oxidation schwierig sein kann. Darüber hinaus erleichtert der 2,2'-Bipyridinium-Kern von 2,2'-Bipyridiniumchlorchromat den Elektronentransfer, wodurch seine oxidativen Fähigkeiten verbessert werden und gleichzeitig die Kontrolle über die Reaktionsbedingungen erhalten bleibt. Diese Eigenschaft ist besonders vorteilhaft bei der Synthese von Feinchemikalien und bei der Entwicklung neuer Materialien, wo Präzision und Selektivität von größter Bedeutung sind. Die Verwendung von 2,2'-Bipyridiniumchlorochromat in der Forschung hat auch Wege für die Erforschung neuartiger organischer Umwandlungen eröffnet und zur Verbesserung der Synthesemethoden und zur Entdeckung neuer Reaktionswege beigetragen.


2,2′-Bipyridinium chlorochromate (CAS 76899-34-8) Literaturhinweise

  1. m-Chlorperbenzoesäure-Oxchrom(VI)-vermittelte Spaltung von 2,4,5-trisubstituierten Oxazolen.  |  Patil, PC. and Luzzio, FA. 2017. Tetrahedron Lett. 58: 1280-1282. PMID: 28970642
  2. Kinetik und Mechanismus der Oxidation einiger α-Hydroxysäuren durch 2,2′-Bipyridiniumchlorchromat  |  Vinita Kumbhat, Pradeep K. Sharma, Kalyan K. Banerji. 2002. International Journal of Chemical Kinetics. 34: 248-254.
  3. Kinetik und Mechanismus der Oxidation von organischen Sulfiden durch 2,2′-Bipyridiniumchlorchromat  |  Shashi Vyas & Pradeep K. Sharma. 2002. Journal of Chemical Sciences volume. 114: 137–148.
  4. Effiziente und bequeme Entschützung von Thiocarbonyl- zu Carbonylverbindungen mit 3-Carboxypyridinium- und 2,2′-Bipyridiniumchlorochromaten in Lösung, in trockenen Medien und unter Mikrowellenbestrahlung  |  Iraj Mohammadpoor-Baltork, Hamid Reza Memarian & Kiumars Bahrami. 2004. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly. 135: 411–418.
  5. Ein direkter Arylierungs-Oxidationsweg zu 3-Arylisoindolinon-Inhibitoren der MDM2-p53-Interaktion  |  Richard K. Dempster, Frederick A. Luzzio. 2011. Tetrahedron Letters. 52: 4992-4995.

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