Date published: 2025-9-18

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2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole (CAS 3411-95-8)

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Alternative Namen:
2-(2-Benzothiazolyl)phenol
CAS Nummer:
3411-95-8
Reinheit:
>99%
Molekulargewicht:
227.28
Summenformel:
C13H9NOS
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol (2-HPB) ist ein vielseitiger phenolischer Verbindung mit einem Thiazolring und seine Anwendungen reichen von der wissenschaftlichen Forschung bis hin zur industriellen Produktion. Seine vielfältigen Eigenschaften machen es zu einer hervorragenden Wahl für verschiedene Zwecke. In der wissenschaftlichen Forschung wird 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol weit verbreitet als wichtiges Reagenz in der organischen Synthese, als Katalysator zur Förderung organischer Reaktionen und als fluoreszierendes Farbmittel in der Fluoreszenzmikroskopie eingesetzt. Seine Bedeutung hört hier nicht auf, da es auch als Baustein in der Synthese anderer Verbindungen wie 2-Hydroxybenzothiazol und 2-Hydroxybenzothiazol-3-Sulfonat dient, was seine Nützlichkeit weiter erhöht. Wenn es in der organischen Synthese angewendet wird, fungiert 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol als Katalysator und erleichtert die Umwandlung von Substraten in die gewünschten Produkte. Im Bereich der Fluoreszenzmikroskopie übernimmt es eine andere Rolle als fluoreszierendes Farbmittel, das bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht Licht emittiert. Darüber hinaus dient es als Reagenz in der Synthese verschiedener organischer Verbindungen und spielt eine entscheidende Rolle bei der Umwandlung von Substraten in die gewünschten Endprodukte. 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol erweist sich als überraschend vielseitiges Verbindung, das verschiedene Wirkmechanismen freischaltet und es zu einem unverzichtbaren Werkzeug in vielfältigen wissenschaftlichen und industriellen Anwendungen macht.


2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole (CAS 3411-95-8) Literaturhinweise

  1. Neue Eigenschaften in der Photophysik und Photochemie von 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzothiazolen durch Aminsubstitution.  |  Lenoble, C. and Becker, RS. 1990. Photochem Photobiol. 52: 1063-9. PMID: 2087498
  2. Ultraschnelle Verzweigung der Reaktionswege von 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzothiazol in polarer Acetonitril-Lösung.  |  Mohammed, OF., et al. 2011. J Phys Chem A. 115: 7550-8. PMID: 21604716
  3. Photoinduzierte protonengekoppelte Elektronenübertragung in 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzothiazol.  |  Luber, S., et al. 2013. J Phys Chem A. 117: 5269-79. PMID: 23718689
  4. Ein einziges 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzothiazol-Derivat kann eine reine Weißlicht-Emission erzielen.  |  Cheng, J., et al. 2014. Chem Asian J. 9: 3215-20. PMID: 25195657
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  7. Photochromie von 2-(2-Hydroxyphenyl) Benzothiazol (HBT) und seinen Derivaten: Eine theoretische Studie.  |  Iravani, M. and Omidyan, R. 2018. J Phys Chem A. 122: 3182-3189. PMID: 29522339
  8. Untersuchung der Auswirkungen der Solvatation auf photoangeregtes 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzothiazol durch ultraschnelle Raman-Verlustspektroskopie.  |  Kayal, S., et al. 2018. J Chem Phys. 149: 044310. PMID: 30068176
  9. Nitrostyrol-modifiziertes 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol: Enol-Emissions-Solvatochromie durch ESICT-ESIPT und Aggregations-induzierte Emissionsverstärkung.  |  Niu, Y., et al. 2018. Chemistry. 24: 16670-16676. PMID: 30152561
  10. Theoretische Studie über den intramolekularen Protonentransferprozess im angeregten Zustand von Cyanidgruppen-substituiertem 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol.  |  Ma, Q., et al. 2019. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 212: 281-285. PMID: 30660060
  11. Zusammenarbeit von ESIPT- und ICT-Prozessen bei der Entwicklung eines 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzothiazol-Derivats: Eine Nahinfrarot-Zwei-Photonen-Fluoreszenzsonde mit großer Stokes-Verschiebung für den Nachweis von Cystein und ihre Anwendung in biologischen Umgebungen.  |  Long, Y., et al. 2020. Anal Chem. 92: 14236-14243. PMID: 33030891
  12. Synthese und optische Eigenschaften von Schiff-Base-Derivaten auf der Basis von 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol (HBT) und Anwendung beim Nachweis von N2H4.  |  Zhu, J., et al. 2021. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 257: 119801. PMID: 33892245
  13. Fluoreszierende organische Lewis-Paar-Nanopartikel: Intramolekulares Protonentransfermolekül im angeregten Zustand 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzothiazol unterzieht sich GSIPT-Reaktionen, um ein Festkörper-Nanoemitter zu sein.  |  Munakata, T. and Yao, H. 2021. J Phys Chem B. 125: 13937-13945. PMID: 34928617
  14. Rotverschiebung der (2-Hydroxyphenyl)-Benzothiazol-Emission durch Nachahmung des intramolekularen Protonentransfereffekts im angeregten Zustand.  |  Ren, Y., et al. 2021. Front Chem. 9: 807433. PMID: 35004624
  15. Anpassung des AIE-Chromogens 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol für den Einsatz in der enzymgetriggerten molekularen Brachytherapie.  |  Wu, Z., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36557815

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2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole, 5 g

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