Date published: 2025-9-5

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2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1)

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Alternative Namen:
2-14,15-EG
Anwendungen:
2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol ist ein TACE-Aktivator, der die DNA-Synthese erhöht
CAS Nummer:
848667-56-1
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
394.5
Summenformel:
C23H38O5
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ein endogener zentraler Cannabinoid (CB1)-Rezeptor-Agonist, der in relativ hohen Konzentrationen im zentralen Nervensystem vorhanden ist.1,2,3 2-AG wird durch das Enzym Monoacylglycerinlipase hydrolysiert, wodurch seine biologische Aktivität beendet wird, und der Metabolismus durch Cyclooxygenase-2 und Lipoxygenasen wurde dokumentiert.4,5 Das verwandte Endocannabinoid, 2-Arachidonoyl-Ethanolamid (AEA), kann durch Cytochrom P450 (CYP450)-Enzyme in der menschlichen Niere und Leber zu einer Reihe von Epoxy-Ethanolamid-Derivaten metabolisiert werden.6 2-14,15-EG ist ein neuer CYP450-Metabolit von 2-AG in der Niere.7 2-14,15-EG ist ein starkes Mitogen für Nierenepithelzellen, das die DNA-Synthese in LLCPKcl4-Zellen bei Konzentrationen von nur 100 nM erhöht und die Zellproliferationsrate bei 1 µM verdoppelt.7 In diesen Zellen aktiviert 2-14,15-EG die Metalloprotease ADAM17, die proTGF-α spaltet und TGF-α als Ligand freisetzt, der den EGFR-ERK-Signalweg initiiert.


2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1) Literaturhinweise

  1. Oxidativer Metabolismus von Endocannabinoiden.  |  Kozak, KR. and Marnett, LJ. 2002. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 66: 211-20. PMID: 12052037
  2. Monoglyceridlipase im Gehirn, die an der Inaktivierung von Endocannabinoiden beteiligt ist.  |  Dinh, TP., et al. 2002. Proc Natl Acad Sci U S A. 99: 10819-24. PMID: 12136125
  3. 14,15-Dihydroxyeicosatriensäure aktiviert den Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptor-alpha.  |  Fang, X., et al. 2006. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 290: H55-63. PMID: 16113065
  4. Metabolisierung von Anandamid durch mikrosomale Cytochrom p450-Enzyme in der menschlichen Leber und Niere zur Bildung von Hydroxyeicosatetraenoic- und Epoxyeicosatrienoic-Säureethanolamiden.  |  Snider, NT., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 321: 590-7. PMID: 17272674
  5. Mitogene Aktivität und Signalmechanismus von 2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl)glycerol, einem neuen Cytochrom p450-Arachidonat-Metaboliten.  |  Chen, J., et al. 2007. Mol Cell Biol. 27: 3023-34. PMID: 17283047
  6. EDHF-Funktion im Ductus arteriosus: Beweise gegen die Beteiligung von Epoxyeicosatriensäuren und 12S-Hydroxyeicosatetraensäure.  |  Baragatti, B., et al. 2009. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 297: H2161-8. PMID: 19801493
  7. Endocannabinoid-Oxygenierung durch Cyclooxygenasen, Lipoxygenasen und Cytochrome P450: Überschneidungen zwischen den Eicosanoid- und Endocannabinoid-Signalwegen.  |  Rouzer, CA. and Marnett, LJ. 2011. Chem Rev. 111: 5899-921. PMID: 21923193
  8. Die Endocannabinoide Anandamid und 2-Arachidonoylglycerin sind Substrate für die menschliche CYP2J2-Epoxygenase.  |  McDougle, DR., et al. 2014. J Pharmacol Exp Ther. 351: 616-27. PMID: 25277139
  9. Nachweis von Urinmetaboliten bei polyzystischem Ovarsyndrom mittels UPLC-Triple-TOF-MS.  |  Wang, W., et al. 2015. Clin Chim Acta. 448: 39-47. PMID: 26093338
  10. Die Integrationsanalyse von Metabolom- und Transkriptom-Profilen zeigte die altersabhängigen dynamischen Veränderungen im Hühnerfleisch.  |  Li, J., et al. 2022. Food Res Int. 156: 111171. PMID: 35651035
  11. Ein zweites endogenes Cannabinoid, das die Langzeitpotenzierung moduliert.  |  Stella, N., et al. 1997. Nature. 388: 773-8. PMID: 9285589
  12. 2-Arachidonoylglycerin, ein endogener Cannabinoidrezeptor-Agonist: Identifizierung als eine der wichtigsten Arten von Monoacylglycerinen in verschiedenen Rattengeweben und Nachweis seiner Erzeugung durch CA2+-abhängige und -unabhängige Mechanismen.  |  Kondo, S., et al. 1998. FEBS Lett. 429: 152-6. PMID: 9650580
  13. Nachweis, dass der Cannabinoid-CB1-Rezeptor ein 2-Arachidonoylglycerin-Rezeptor ist. Struktur-Wirkungs-Beziehung von 2-Arachidonoylglycerin, etherverknüpften Analoga und verwandten Verbindungen.  |  Sugiura, T., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 2794-801. PMID: 9915812

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2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol, 25 µg

sc-205073
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2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol, 50 µg

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