Date published: 2025-9-6

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(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5)

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Alternative Namen:
(2S,3S)-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane, trans-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane
CAS Nummer:
4518-66-5
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
134.18
Summenformel:
C9H10O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(1S,2S)-(-)-1-Phenylpropylenoxid ist eine chemische Verbindung aus der Familie der Styrolderivate. Das Potenzial von (1S,2S)-(-)-1-Phenylpropylenoxid in der organischen Synthese steht im Mittelpunkt umfangreicher Untersuchungen. Seine Vielseitigkeit wird als Grundbaustein für verschiedene Verbindungen deutlich, darunter chirale Epoxide, Alkohole und Amine. Außerdem wird es als Reagenz für die Synthese von Naturstoffen und pharmazeutischen Zwischenprodukten verwendet. Der Mechanismus von (1S,2S)-(-)-1-Phenylpropylenoxid beruht auf der Öffnung des Epoxidrings in Gegenwart eines Nukleophils. Dadurch entsteht ein Produkt, das weitere Reaktionen eingehen kann und so verschiedene Verbindungen hervorbringt. Die Stereochemie des Produkts spiegelt die des Ausgangsmaterials wider und ist daher ein wichtiger Faktor im gesamten Syntheseprozess.


(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5) Literaturhinweise

  1. Synthese und Dopamin-Transporter-Affinität von chiralen 1-[2-[Bis(4-fluorphenyl)methoxy]ethyl]-4-(2-hydroxypropyl)piperazinen als potenzielle therapeutische Wirkstoffe bei Kokainmissbrauch.  |  Hsin, LW., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 553-6. PMID: 12565970
  2. Direkte elektrochemische Regeneration von Monooxygenase-Untereinheiten für die biokatalytische asymmetrische Epoxidierung.  |  Hollmann, F., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 6540-1. PMID: 15869268
  3. Alpha-substituierte alpha-lithiierte Oxirane: nützliche reaktive Zwischenprodukte.  |  Capriati, V., et al. 2008. Chem Rev. 108: 1918-42. PMID: 18543876
  4. Erzeugung und Einfangen von enantiomerenreinen Bromonium-Ionen.  |  Braddock, DC., et al. 2009. Chem Commun (Camb). 1082-4. PMID: 19225643
  5. Mutationen an der mutmaßlich aktiven Kavität der Styrol-Monooxygenase: erhöhte Aktivität und umgekehrte Enantioselektivität.  |  Lin, H., et al. 2012. J Biotechnol. 161: 235-41. PMID: 22796094
  6. Fluoreszenzdetektierter Zirkulardichroismus (FDCD) für supramolekulare Wirt-Gast-Komplexe.  |  Prabodh, A., et al. 2021. Chem Sci. 12: 9420-9431. PMID: 34349916
  7. Asymmetrische Azidohydroxylierung von Styrolderivaten, vermittelt durch eine biomimetische Styrolmonooxygenase-Enzymkaskade.  |  Martínez-Montero, L., et al. 2021. Catal Sci Technol. 11: 5077-5085. PMID: 34381590
  8. Hemmung der Epoxidhydrolase aus der Leber von Menschen, Affen, Rindern, Kaninchen und Mäusen durch trans-3-Phenylglycidole.  |  Dietze, EC., et al. 1993. Comp Biochem Physiol B. 104: 309-14. PMID: 8462281

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(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide, 1 g

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