Date published: 2025-9-20

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(1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol (CAS 1072-86-2)

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Alternative Namen:
(1R,2R)-1,2-Cyclohexanediol; trans-1,2-Cyclohexanediol; trans-Cyclohexane-1,2-diol
CAS Nummer:
1072-86-2
Molekulargewicht:
116.16
Summenformel:
C6H12O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexandiol (TCHD) dient als bedeutendes Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen und findet in der chemischen Industrie weitreichende Anwendungen. Umfangreiche wissenschaftliche Forschung hat sich auf die Erforschung des Potenzials von (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexandiol in der Biochemie, Pharmakologie und medizinischen Chemie konzentriert. In der Biochemie dient (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexandiol als Substrat für Enzyme wie Alkoholdehydrogenase und Aldehyddehydrogenase. Sein pharmakologisches Potenzial wurde in Bezug auf seine antitumoralen, neuroprotektiven und hepatoprotektiven Eigenschaften untersucht. Darüber hinaus dient (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexandiol als wertvoller Baustein in der medizinischen Chemie für die Synthese verschiedener Arzneimittel, einschließlich entzündungshemmender Mittel und Antimykotika. Der genaue Wirkmechanismus von (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexandiol ist zwar noch nicht vollständig geklärt, es wird jedoch angenommen, dass er über mehrere Wege funktioniert. In der Biochemie verstoffwechseln Enzyme wie Alkoholdehydrogenase und Aldehyddehydrogenase (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexandiol, was zur Bildung anderer Verbindungen wie Cyclohexanol und Cyclohexanon führt. In der Pharmakologie hat (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexandiol eine hemmende Wirkung auf das Wachstum von Krebszellen und neuroprotektive Eigenschaften gegen oxidativen Stress gezeigt. In der medizinischen Chemie wird es als vielseitiger Baustein für die pharmazeutische Synthese eingesetzt, wobei jeder Baustein seinen eigenen Wirkmechanismus hat.


(1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexanediol (CAS 1072-86-2) Literaturhinweise

  1. Direkte katalytische enantioselektive alpha-Aminoxylierung von Ketonen: eine stereoselektive Synthese von alpha-Hydroxy- und alpha,alpha'-Dihydroxy-Ketonen.  |  Bøgevig, A., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 1109-12. PMID: 14983447
  2. Asymmetrische allylische Alkylierung und Hydrierung mit Übergangsmetallkomplexen von Diphosphit-Liganden auf der Basis von (1S,2S)-Trans-1,2-Cyclohexandiol  |  , et al. (2017). Catalysis Letters. volume 147,: pages 893–899.
  3. Mit Aminosäuren funktionalisiertes hydrolysiertes Octadecyltrichlorsilan als heterogene enantioselektive Katalysatoren  |  , et al. (2009). Reaction Kinetics and Catalysis Letters. volume 98,: pages 157–164.
  4. Fluoreszierende Bithiophen-Chromophore: Synthese und Anwendung in CD-Exziton-Chiralitätsstudien  |  Norihiro Ikemoto, Isabel Estevez, Koji Nakanishi, Nina Berova. 1997. Heterocycles. 46: 489-501.
  5. Chirale Diphosphite aus (1R,2R)-trans-1,2-Cyclohexandiol: eine neue Klasse von Liganden für asymmetrische Hydrierungen  |  Z Pang, H Li, M Tian, L Wang -. December 2015,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 26, Issue 24, 31: Pages 1389-1393.

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