Date published: 2025-9-7

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15(S)-HPETE (CAS 70981-96-3)

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Alternative Namen:
15(S)-Hydroperoxyeicosa-5Z,8Z,11Z,13E-tetraenoic acid
Anwendungen:
15(S)-HPETE ist ein primärer Metabolit von Arachidonsäure, der nachweislich die durch Arachidonsäure induzierte Thrombozytenaggregation hemmt
CAS Nummer:
70981-96-3
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
336.46
Summenformel:
C20H32O4
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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15(S)-HPETE wird hauptsächlich für seine Rolle als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Eicosanoiden anerkannt, die Signalmoleküle mit vielfältigen physiologischen Funktionen sind. Es ist ein Produkt des Arachidonsäurestoffwechsels durch die Wirkung von Lipoxygenase-Enzymen. In der biochemischen Forschung ist diese Verbindung aufgrund ihrer Beteiligung an der Bildung von Leukotrienen und Lipoxinen von Interesse, die auf ihre Wirkung auf entzündliche und immunologische Reaktionen untersucht werden. Forscher untersuchen die Rolle von 15(S)-HPETE in zellulären Signalwegen und deren Auswirkungen auf die Regulation der Genexpression. Darüber hinaus wird es als Substrat in enzymatischen Studien verwendet, um die Aktivität von Lipoxygenasen zu bewerten und den oxidativen Stoffwechsel von mehrfach ungesättigten Fettsäuren weiter zu verstehen.


15(S)-HPETE (CAS 70981-96-3) Literaturhinweise

  1. Flüssigchromatographie/Massenspektrometrie-Analyse von bifunktionellen Elektrophilen und DNA-Addukten aus der durch Vitamin C vermittelten Zersetzung von 15-Hydroperoxyeicosatetraensäure.  |  Williams, MV., et al. 2005. Rapid Commun Mass Spectrom. 19: 849-58. PMID: 15723435
  2. Cyclooxygenase-2-vermittelte DNA-Schäden.  |  Lee, SH., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 28337-46. PMID: 15964853
  3. Wirkung von 15-Lipoxygenase-Metaboliten, 15-(S)-HPETE und 15-(S)-HETE, auf die Zelllinie K-562 der chronischen myeloischen Leukämie: reaktive Sauerstoffspezies (ROS) vermitteln die Caspase-abhängige Apoptose.  |  Mahipal, SV., et al. 2007. Biochem Pharmacol. 74: 202-14. PMID: 17517376
  4. Intermolekulare Peroxylradikalreaktionen während der Autoxidation von Hydroxy- und Hydroperoxy-Arachidonsäuren erzeugen eine neue Reihe von epoxidierten Produkten.  |  Schneider, C., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 895-903. PMID: 18324788
  5. Ein 4-Oxo-2(E)-nonenal-Glutathion-Addukt aus der 15-Lipoxygenase-1-vermittelten Oxidation von cytosolischer und veresterter Arachidonsäure.  |  Zhu, P., et al. 2009. Free Radic Biol Med. 47: 953-61. PMID: 19576981
  6. Wirkung von 15-Lipoxygenase-Metaboliten auf die Angiogenese: 15(S)-HPETE ist angiostatisch und 15(S)-HETE ist angiogenetisch.  |  Soumya, SJ., et al. 2012. Inflamm Res. 61: 707-18. PMID: 22450700
  7. 15-LOX-Metaboliten und Angiogenese: Die angiostatische Wirkung von 15(S)-HPETE beinhaltet die Induktion von Apoptose in fetthaltigen Endothelzellen.  |  Soumya, SJ., et al. 2014. PeerJ. 2: e635. PMID: 25346880
  8. Beweise für einen Lipoxygenase-Mechanismus bei der Biosynthese von Epoxid- und Dihydroxy-Leukotrienen aus 15(S)-Hydroperoxyicosatetraensäure durch menschliche Thrombozyten und Schweineleukozyten.  |  Maas, RL. and Brash, AR. 1983. Proc Natl Acad Sci U S A. 80: 2884-8. PMID: 6304687
  9. Testosteron potenziert die durch Ionophore und ADP induzierte Thrombozytenaggregation: Beziehung zum Arachidonsäurestoffwechsel.  |  Pilo, R., et al. 1981. Thromb Haemost. 46: 538-42. PMID: 6795741
  10. Stereochemie der neuronalen 12-Lipoxygenase von Aplysia: spezifische Potenzierung der Wirkung von FMRFamid durch 12(S)-HPETE.  |  Abe, M., et al. 1995. Brain Res. 683: 200-8. PMID: 7552355
  11. Ein Lipidperoxid hemmt in den Mikrosomen der Blutgefäße das Enzym, das aus Prostaglandin-Endoperoxiden die Substanz (Prostaglandin X) erzeugt, die die Thrombozytenaggregation verhindert.  |  Moncada, S., et al. 1976. Prostaglandins. 12: 715-37. PMID: 824686
  12. Die durch Lipoxygenase-Metaboliten induzierte Expression von Adhäsionsmolekülen und die transendotheliale Migration von monozytenähnlichen HL-60-Zellen steht in Zusammenhang mit der Aktivierung der Proteinkinase C.  |  Sultana, C., et al. 1996. J Cell Physiol. 167: 477-87. PMID: 8655602
  13. Spezifität von zwei Lipoxygenasen aus Reis: ungewöhnliche Regiospezifität eines Lipoxygenase-Isoenzyms.  |  Zhang, LY. and Hamberg, M. 1996. Lipids. 31: 803-9. PMID: 8869882

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15(S)-HPETE, 50 µg

sc-200966
50 µg
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