Date published: 2025-9-11

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14,15-EE-(5Z)-E (CAS 519038-92-7)

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Alternative Namen:
14,15-Epoxyeicosa-5(Z)-enoic Acid
Anwendungen:
14,15-EE-(5Z)-E ist ein Produkt für die Proteomikforschung
CAS Nummer:
519038-92-7
Molekulargewicht:
324.5
Summenformel:
C20H36O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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14,15-EE-(5Z)-E, identifiziert durch die CAS-Nummer 519038-92-7, ist ein spezialisiertes Epoxyeicosatriensäure (EET)-Derivat, eine Klasse von Verbindungen, die aus der Cytochrom P450-vermittelten Oxidation von Arachidonsäure stammen. EETs wie 14,15-EE-(5Z)-E sind von entscheidender Bedeutung für das Verständnis der biochemischen Wege, die an der Regulierung von Zellfunktionen durch ihre Interaktionen mit intrazellulären Signalmechanismen beteiligt sind. Insbesondere wirkt 14,15-EE-(5Z)-E als Signalmolekül, das verschiedene zelluläre Prozesse beeinflussen kann, darunter solche, die an der Modulation von Entzündungen und des Gefäßtonus beteiligt sind. In der Forschung wurde diese Verbindung ausgiebig verwendet, um die Rolle von EETs in zellulären Signalwegen zu untersuchen, insbesondere wie sie Endothelzellen und die Regulierung von Blutfluss und -druck in nichtmedizinischen Versuchsanordnungen beeinflussen. Die Wirkungen der Verbindung werden in der Regel durch direkte Wirkungen auf spezifische Ionenkanäle oder durch G-Protein-gekoppelte Rezeptoren vermittelt, was die Untersuchung von Signaltransduktionswegen erleichtert, die für die Zellphysiologie grundlegend sind. Darüber hinaus ist 14,1514,15-EE-(5Z)-E, identifiziert durch die CAS-Nummer 519038-92-7, ein spezialisiertes Epoxyeicosatriensäure (EET)-Derivat, eine Klasse von Verbindungen, die durch die Cytochrom P450-vermittelte Oxidation von Arachidonsäure entstehen. EETs wie 14,15-EE-(5Z)-E sind von entscheidender Bedeutung für das Verständnis der biochemischen Wege, die an der Regulierung von Zellfunktionen durch ihre Interaktionen mit intrazellulären Signalmechanismen beteiligt sind. Insbesondere wirkt 14,15-EE-(5Z)-E als Signalmolekül, das verschiedene zelluläre Prozesse beeinflussen kann, darunter solche, die an der Modulation von Entzündungen und des Gefäßtonus beteiligt sind. In der Forschung wurde diese Verbindung ausgiebig verwendet, um die Rolle von EETs in zellulären Signalwegen zu untersuchen, insbesondere wie sie Endothelzellen und die Regulierung von Blutfluss und -druck in nichtmedizinischen Versuchsanordnungen beeinflussen. Die Wirkungen der Verbindung werden in der Regel durch direkte Effekte auf spezifische Ionenkanäle oder durch G-Protein-gekoppelte Rezeptoren vermittelt, was die Untersuchung von Signaltransduktionswegen erleichtert, die für die Zellphysiologie von grundlegender Bedeutung sind. Darüber hinaus bietet die Beteiligung von 14,15-EE-(5Z)-E an den Signalwegen von Lipiden Einblicke in die umfassendere Rolle von Lipiden in der zellulären Kommunikation und Funktion, was die Erforschung der Lipidomik als bedeutendes Gebiet der biochemischen Forschung unterstützt.


14,15-EE-(5Z)-E (CAS 519038-92-7) Literaturhinweise

  1. 14,15-Epoxyeicosa-5(Z)-ensäure: ein selektiver Epoxyeicosatriensäure-Antagonist, der die Endothel-abhängige Hyperpolarisation und Relaxation in Koronararterien hemmt.  |  Gauthier, KM., et al. 2002. Circ Res. 90: 1028-36. PMID: 12016270
  2. Nicht so EEZE: Der 'EDHF'-Antagonist 14, 15 Epoxyeicosa-5(Z)-Einsäure hat gefäßerweiternde Eigenschaften in Mesenterialarterien.  |  Harrington, LS., et al. 2004. Eur J Pharmacol. 506: 165-8. PMID: 15588737
  3. Charakterisierung der Epoxyeicosatriensäure-Bindungsstelle in U937-Membranen unter Verwendung eines neuen radioaktiv markierten Agonisten, 20-125i-14,15-Epoxyeicosa-8(Z)-enoic acid.  |  Yang, W., et al. 2008. J Pharmacol Exp Ther. 324: 1019-27. PMID: 18171909
  4. 20-125Iod-14,15-epoxyeicosa-5(Z)-ensäure: ein hochaffiner Radioligand zur Charakterisierung der Epoxyeicosatriensäure-Antagonisten-Bindungsstelle.  |  Chen, Y., et al. 2009. J Pharmacol Exp Ther. 331: 1137-45. PMID: 19762546
  5. Adreninsäure-Metaboliten als endogene, aus dem Endothel und der Zona glomerulosa stammende hyperpolarisierende Faktoren.  |  Kopf, PG., et al. 2010. Hypertension. 55: 547-54. PMID: 20038752
  6. 14,15-Dihydroxy-Eicosa-5(Z)-ensäure hemmt selektiv 14,15-Epoxyeicosatriensäure-induzierte Relaxationen in Rinderkoronararterien.  |  Bukhari, IA., et al. 2011. J Pharmacol Exp Ther. 336: 47-55. PMID: 20881018
  7. 11,12,20-Trihydroxy-Eicosa-8(Z)-ensäure: ein selektiver Inhibitor der 11,12-EET-induzierten Relaxation der Koronararterien von Rindern und der Mesenterialarterien von Ratten.  |  Bukhari, IA., et al. 2012. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 302: H1574-83. PMID: 22307677
  8. Rolle von Epoxyeicosatriensäuren bei der Acetylcholin-induzierten Dilatation von Ratten-Netzhaut-Arteriolen in Vivo.  |  Mori, A., et al. 2021. Biol Pharm Bull. 44: 82-87. PMID: 33390554
  9. EETs/sEHi lindert die Nozizeption durch Blockierung der Verbindung zwischen endoplasmatischem Retikulumstress und Neuroinflammation in einem zentralen Schmerzmodell nach Schlaganfall.  |  Liu, T., et al. 2021. J Neuroinflammation. 18: 211. PMID: 34530836
  10. Die Verbesserung der neuroprotektiven Rolle der Leber verbessert die Pathologie traumatischer Hirnverletzungen.  |  Dai, Y., et al. 2023. Proc Natl Acad Sci U S A. 120: e2301360120. PMID: 37339206

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