Date published: 2025-10-27

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13(S)-HODE-d4 (CAS 139408-39-2)

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Anwendungen:
13(S)-HODE-d4 ist zur Verwendung als interner Quantifizierungsstandard bestimmt.
CAS Nummer:
139408-39-2
Molekulargewicht:
300.5
Summenformel:
C18H28D4O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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13(S)-HODE-d4, katalogisiert unter der CAS-Nummer 139408-39-2, ist eine deuterierte Form von 13(S)-Hydroxyoctadecadiensäure (13(S)-HODE), einem primären Oxidationsprodukt der Linolsäure, die als Lipidvermittler eine entscheidende Rolle bei der zellulären Signalübertragung spielt. Das "d4" in seinem Namen weist darauf hin, dass vier Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt wurden, was die Stabilität des Moleküls erhöht und es besonders nützlich für analytische Studien macht, bei denen eine genaue Verfolgung seines Verhaltens und seiner Wechselwirkungen erforderlich ist. Diese Modifikation ermöglicht eine genauere massenspektrometrische Analyse, indem sie das Hintergrundrauschen reduziert und die Klarheit der Signale verbessert. In der Forschung wird 13(S)-HODE-d4 zur Untersuchung von Lipidperoxidationsprozessen und der Rolle von Fettsäuremetaboliten in Zellsignalwegen eingesetzt. Das Molekül ist besonders wichtig, weil es Entzündungsreaktionen moduliert und die Genexpression im Zusammenhang mit oxidativen Stressmechanismen reguliert. Durch die Verwendung dieser deuterierten Verbindung können die Forscher die Stoffwechselwege von 13(S)-HODE nachverfolgen und quantifizieren, ohne seine biologische Funktion zu verändern, und so Erkenntnisse darüber gewinnen, wie Lipidmediatoren zelluläre Prozesse beeinflussen. Diese Forschung ist von grundlegender Bedeutung für das Verständnis der komplexen Wechselwirkungen innerhalb der Lipidsignalnetze und ihrer Auswirkungen auf die zelluläre Homöostase und die Reaktion auf Umweltveränderungen.


13(S)-HODE-d4 (CAS 139408-39-2) Literaturhinweise

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  2. L-4F verändert den Plasmaspiegel oxidierter Fettsäuren auf unterschiedliche Weise, was bei Mäusen zu mehr entzündungshemmendem HDL führt.  |  Imaizumi, S., et al. 2010. Drug Metab Lett. 4: 139-48. PMID: 20642447
  3. Pentoxifyllin vermindert oxidierte Lipidprodukte bei nichtalkoholischer Steatohepatitis: neue Erkenntnisse über den möglichen therapeutischen Mechanismus.  |  Zein, CO., et al. 2012. Hepatology. 56: 1291-9. PMID: 22505276
  4. Bidirektionale Kontrolle der Membranexpression und/oder Aktivierung des IRGpIIb/IIIa-Rezeptors von Tumorzellen und der Tumorzelladhäsion durch Lipoxygenaseprodukte von Arachidonsäure und Linolsäure.  |  Grossi, IM., et al. 1989. Cancer Res. 49: 1029-37. PMID: 2492204
  5. LDL bei Patienten mit subklinischer Hypothyreose zeigt eine erhöhte Lipidperoxidation.  |  Zha, K., et al. 2015. Lipids Health Dis. 14: 95. PMID: 26302822
  6. Apoptose von Endothelzellen durch 13-HPODE trägt zur Beeinträchtigung der Integrität der Endothelschranke bei.  |  Ryman, VE., et al. 2016. Mediators Inflamm. 2016: 9867138. PMID: 27818578
  7. Enantioselektive Ultra-Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie-Tandem-Massenspektrometrie-Methode auf der Grundlage einer Polysaccharid-Säule mit Sub-2-µm-Partikeln für die chirale Trennung von Oxylipinen und ihre Anwendung für die Analyse von autoxidierten Fettsäuren und Thrombozyten-Releasaten.  |  Cebo, M., et al. 2020. J Chromatogr A. 1624: 461206. PMID: 32540064
  8. Auswirkungen der städtischen Verschmutzung auf Süßwasser-Biofilme: Oxidativer Stress, Photosynthese und Lipidreaktionen.  |  Roux, C., et al. 2024. J Hazard Mater. 472: 134523. PMID: 38723485
  9. 13-Hydroxyoctadecadiensäure ist der chemorepellierende Faktor der Gefäßwand, LOX.  |  Buchanan, MR., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 16056-9. PMID: 3934168
  10. Regulierung der 13(S)-Hydroxyoctadecadiensäure-Biosynthese in Fibroblasten des syrischen Hamsterembryos durch die Rezeptor-Tyrosinkinase des epidermalen Wachstumsfaktors  |  Glasgow, WC., et al. 1996. Mol Pharmacol. 49: 1042-8. PMID: 8649342

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