Date published: 2025-9-6

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12(S)-HHT (CAS 54397-84-1)

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Alternative Namen:
12-HHTrE; 12S-hydroxy-5Z,8E,10E-heptadecatrienoic acid; 12(S)-Hydroxy-(5Z,8E,10E)-heptadecatrienoic acid
Anwendungen:
12(S)-HHT hemmt die Aggregation menschlicher Blutplättchen und stimuliert die Prostazyklinproduktion
CAS Nummer:
54397-84-1
Molekulargewicht:
280.40
Summenformel:
C17H28O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Dieses Produkt hemmt bekanntermaßen die Aggregation menschlicher Blutplättchen. Es stimuliert nachweislich die Produktion von Prostacyclin, einem Eicosanoid, das Entzündungen und Immunität steuert und als Botenstoff des zentralen Nervensystems wirkt. 12(S)-HHT wird in menschlichen Erythrozyten durch 15-Hydroxyprostaglandin-Dehydrogenase zu 12-KHT metabolisiert. Es ist auch als UV-Chromophor nützlich und kann auf diese Weise zur Messung des Metabolismus von Arachidonsäure über den Cyclooxygenaseweg und anderer Cyclooxygenase-Aktivitäten verwendet werden.


12(S)-HHT (CAS 54397-84-1) Literaturhinweise

  1. COX- und LOX-Eicosanoide modulieren die Thrombozytenaktivierung und die durch zwei murine Krebszellen induzierte Prokoagulation.  |  Pasqualini, ME., et al. 2000. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 63: 377-83. PMID: 11133175
  2. Lysophospholipide, die von Milzmakrophagen ausgeschieden werden, induzieren Chemotherapieresistenz durch Interferenz mit der DNA-Schadensreaktion.  |  Houthuijzen, JM., et al. 2014. Nat Commun. 5: 5275. PMID: 25387467
  3. Die Verwendung von 12-Hydroxyheptadecatriensäure (HHT) als HPLC/spektrophotometrischer Marker für die Aktivität des Cyclooxygenasewegs in ansässigen Rattenperitonealzellen.  |  Sweeney, FJ., et al. 1987. Prostaglandins Leukot Med. 26: 171-7. PMID: 3033686
  4. Identifizierung von 12-Keto-5,8,10-Heptadecatriensäure als ein Arachidonsäure-Metabolit, der von menschlichen HL-60-Leukämiezellen produziert wird.  |  Agins, AP., et al. 1987. Biochem Pharmacol. 36: 1799-805. PMID: 3107571
  5. Der Thrombozyten-Cyclooxygenase-Metabolit 12-L-Hydroxy-5,8,10-hepta-decatriensäure (HHT) kann die primäre Hämostase durch Stimulierung der Prostazyklin-Produktion modulieren.  |  Sadowitz, PD., et al. 1987. Prostaglandins. 34: 749-63. PMID: 3124219
  6. 12(S)-Hydroxy-5,8,10 (Z,E,E)-heptadecatriensäure (HHT) wird von menschlichen Erythrozyten in vitro bevorzugt zu ihrem 12-Keto-Derivat metabolisiert.  |  Hecker, M. and Ullrich, V. 1988. Eicosanoids. 1: 19-25. PMID: 3272822
  7. Tumorauslösende Wirkung durch ROS/Eicosanoide und ihre Regulierung der TP53-Expression in einem Adenokarzinom der Brustdrüse der Maus.  |  Garay, MI., et al. 2021. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 155: 106564. PMID: 34004336
  8. Produkte, Kinetik und Substratspezifität der homogenen Thromboxan-Synthase aus menschlichen Blutplättchen: Entwicklung eines neuen Enzymtests.  |  Hecker, M., et al. 1987. Arch Biochem Biophys. 254: 124-35. PMID: 3579292
  9. 12-L-Hydroxy-5,8,10-heptadecatriensäure (HHT) ist ein ausgezeichnetes Substrat für die NAD+-abhängige 15-Hydroxyprostaglandin-Dehydrogenase.  |  Liu, Y., et al. 1985. Biochem Biophys Res Commun. 129: 268-74. PMID: 4004878
  10. Die katalytischen Ergebnisse der konstitutiven und der durch Mitogene induzierbaren Isoformen der Prostaglandin-H2-Synthase werden durch Glutathion und Glutathionperoxidase(n) deutlich beeinflusst.  |  Capdevila, JH., et al. 1995. Biochemistry. 34: 3325-37. PMID: 7880828

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12(S)-HHT, 50 µg

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