Date published: 2025-9-7

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12(S)-HPETE (CAS 71774-10-2)

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Alternative Namen:
12S- hydroperoxy-5Z,8Z,10E,14Z-eicosatetraenoic acid
Anwendungen:
12(S)-HPETE ist eine Fettsäure und ein Aktivator der menschlichen Blutleukozyten 5-LO
CAS Nummer:
71774-10-2
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
336.5
Summenformel:
C20H32O4
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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12(S)-HPETE ist eine mehrfach ungesättigte Monohydroperoxy-Fettsäure, die durch die 12-Lipoxygenase (12-LO) der Blutplättchen oder Leukozyten aus Arachidonsäure gebildet wird. Sie aktiviert die 5-LO der menschlichen Blutleukozyten, was zur Synthese von 5(S)-HETE, Leukotrien B4 und 5(S),12(S)-DiHETE führt. Die Rattenlunge metabolisiert 12(S)-HpETE zu 8,11,12- und 10,11,12-Trihydroxyeicostriensäuren. 12(S)-HpETE ist der Vermittler vieler biologischer Funktionen, einschließlich der Induktion von c-fos und c-jun, der Aktivierung von AP-1 und der endothelabhängigen Vasokonstriktion. Es vermittelt die hemmende synaptische Reaktion auf FMRF-Amid in sensorischen Neuronen von Aplysia und ist ein potenter und selektiver Inhibitor der Ca2+/Calmodulin-abhängigen Proteinkinase II in der Hirnrinde von Ratten. Außerdem hemmt es die Thromboxan-Synthase und die Thrombozytenaggregation über die Aktivierung der Guanylatcyclase.


12(S)-HPETE (CAS 71774-10-2) Literaturhinweise

  1. 12-Hydroperoxyeicosatetraensäure hemmt die wichtigsten Thrombozytenfunktionen durch Aktivierung der löslichen Guanylatcyclase.  |  Brüne, B. and Ullrich, V. 1991. Mol Pharmacol. 39: 671-8. PMID: 1674588
  2. 12(S)-HPETE löst bei Mäusen juckreizassoziiertes Kratzen aus.  |  Kim, DK., et al. 2007. Eur J Pharmacol. 554: 30-3. PMID: 17112507
  3. Die Beteiligung der Serotoninrezeptoren 5-HT1 und 5-HT2 am 12(S)-HPETE-induzierten Kratzen bei Mäusen.  |  Kim, DK., et al. 2008. Eur J Pharmacol. 579: 390-4. PMID: 18037400
  4. Hemmung der Reninfreisetzung durch Arachidonsäure-Metaboliten, 12(s)-HPETE und 12-HETE: Rolle der TRPV1-Kanäle.  |  Xie, C. and Wang, DH. 2011. Endocrinology. 152: 3811-9. PMID: 21846804
  5. Lipoxygenase-Metaboliten der Arachidonsäure als zweite Botenstoffe für die präsynaptische Hemmung der Sinneszellen von Aplysia.  |  Piomelli, D., et al. Nature. 328: 38-43. PMID: 2439918
  6. Hemmung der Ca2+/Calmodulin-abhängigen Proteinkinase II durch Arachidonsäure und ihre Metaboliten.  |  Piomelli, D., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 8550-4. PMID: 2554319
  7. Auflösung der Prostaglandin-Endoperoxid-Synthase und der Thromboxan-Synthase in menschlichen Blutplättchen.  |  Hammarström, S. and Falardeau, P. 1977. Proc Natl Acad Sci U S A. 74: 3691-5. PMID: 410024
  8. Arachidonsäure-Epoxide. Isolierung und Struktur von zwei Hydroxyepoxid-Zwischenprodukten bei der Bildung von 8,11,12- und 10,11,12-Trihydroxyeicosatriensäuren.  |  Pace-Asciak, CR., et al. 1983. J Biol Chem. 258: 6835-40. PMID: 6406490
  9. Stimulierung der Leukotrien-Biosynthese in menschlichen Blutleukozyten durch aus Blutplättchen gewonnene 12-Hydroperoxy-Icosatetraensäure.  |  Maclouf, J., et al. 1982. Proc Natl Acad Sci U S A. 79: 6042-6. PMID: 6821131
  10. Stereochemie der neuronalen 12-Lipoxygenase von Aplysia: spezifische Potenzierung der Wirkung von FMRFamid durch 12(S)-HPETE.  |  Abe, M., et al. 1995. Brain Res. 683: 200-8. PMID: 7552355
  11. Selbstmordinaktivierung der 12-Lipoxygenase von Schweineleukozyten in Verbindung mit dem Einbau eines 15-Hydroperoxy-5,8,11,13-Eicosatetraensäurederivats.  |  Kishimoto, K., et al. 1996. Biochim Biophys Acta. 1300: 56-62. PMID: 8608163
  12. Die Rolle der Hydroperoxyeicosatetraensäuren bei der durch oxidativen Stress ausgelösten Aktivität des aktivierenden Proteins 1 (AP-1).  |  Rao, GN., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 27760-4. PMID: 8910370
  13. Das Endothel ist für die 12-Hydroperoxyeicosatetraensäure-induzierte Vasokonstriktion erforderlich.  |  Nishiyama, M., et al. 1998. Eur J Pharmacol. 341: 57-63. PMID: 9489856

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12(S)-HPETE, 25 µg

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12(S)-HPETE, 50 µg

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