Date published: 2025-12-18

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12(S)-HEPE (CAS 116180-17-7)

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Anwendungen:
12(S)-HEPE ist eine Monohydroxyfettsäure mit potenziell entzündungshemmenden Eigenschaften
CAS Nummer:
116180-17-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
318.5
Summenformel:
C20H30O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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12(S)-HEPE mit der CAS-Nummer 116180-17-7 ist ein spezifisches Enantiomer der Hydroxy-Eicosapentaensäure, die von der Eicosapentaensäure (EPA) abgeleitet ist, einer essenziellen Omega-3-Fettsäure, die häufig in Fischölen enthalten ist. Diese besondere Verbindung weist eine Hydroxylgruppe am zwölften Kohlenstoff in der S-Konfiguration auf, wodurch sie sich in Struktur und Funktion von ihrem R-Gegenstück unterscheidet. In der wissenschaftlichen Forschung ist 12(S)-HEPE für seine Rolle bei der Modulation von Entzündungsprozessen auf molekularer Ebene bekannt. Es fungiert als Lipidmediator, der in das komplexe Zusammenspiel von Signalwegen eingreift, die die Entzündungsreaktion steuern. Dazu gehört auch die Beeinflussung der Aktivität von Enzymen wie Cyclooxygenase und Lipoxygenase, die für die Umwandlung von Fettsäuren in Prostaglandine und Leukotriene - Schlüsselkomponenten der Entzündungskaskade - entscheidend sind. Die Forschung mit 12(S)-HEPE konzentriert sich auf die Entschlüsselung dieser Stoffwechselwege, um zu verstehen, wie Omega-3-Fettsäuren zum Abklingen der Entzündung und zur Rückkehr des Gewebes zur Homöostase beitragen. Diese Verbindung trägt zur Aufklärung der Mechanismen bei, durch die spezifische Lipidmediatoren die Zellsignalisierung verändern können, was möglicherweise zu Veränderungen in der Expression von Genen führt, die mit Entzündungsreaktionen verbunden sind. Durch diese Studien liefert 12(S)-HEPE wertvolle Einblicke in die natürlichen Prozesse, die Entzündungen und die zelluläre Gesundheit regulieren, und verdeutlicht das komplizierte Gleichgewicht, das bioaktive Lipide in biologischen Systemen aufrechterhalten.


12(S)-HEPE (CAS 116180-17-7) Literaturhinweise

  1. Wechselwirkungen zwischen Blutplättchen und Neutrophilen. 12S,20- und 5S,12S-Dihydroxyeicosapentaensäure: zwei neue Neutrophilen-Metaboliten von aus Thrombozyten gewonnener 12S-Hydroxyeicosapentaensäure.  |  von Schacky, C., et al. 1990. J Lipid Res. 31: 801-10. PMID: 2116491
  2. Schnelle Auflösung Flüssigchromatographie gekoppelt mit Quadrupol-Flugzeit-Massenspektrometrie-basierten Metabolomics-Ansatz zur Untersuchung der Auswirkungen von jieduquyuziyin Verschreibung auf systemischen Lupus erythematodes.  |  Ding, X., et al. 2014. PLoS One. 9: e88223. PMID: 24505438
  3. Metabolomics-Analyse der kollageninduzierten Arthritis bei Ratten und Interventionseffekte der oralen Toleranz.  |  Ding, X., et al. 2014. Anal Biochem. 458: 49-57. PMID: 24814225
  4. Entdeckung von 12-(S)-Hydroxy-5,8,10,14-icosatetraensäure [12-(S)-HETE] in der tropischen Rotalge Platysiphonia miniata.  |  Moghaddam, MF., et al. 1989. Prostaglandins. 37: 303-8. PMID: 2727309
  5. Bildung von Hepoxilin A4, B4 und den entsprechenden Trioxilinen aus 12(S)-Hydroperoxy-5,8,10,14,17-icosapentaensäure.  |  Pace-Asciak, CR. 1986. Prostaglandins Leukot Med. 22: 1-9. PMID: 3012585
  6. 12-Lipoxygenase reguliert die Kälteanpassung und den Glukosestoffwechsel durch die Produktion des Omega-3-Lipids 12-HEPE aus braunem Fett.  |  Leiria, LO., et al. 2019. Cell Metab. 30: 768-783.e7. PMID: 31353262
  7. Quantitative Profilerstellung von Eicosanoiden, die von n-6 und n-3 mehrfach ungesättigten Fettsäuren abgeleitet sind, durch Zwillingsderivatisierungsstrategie in Kombination mit LC-MS/MS bei Patienten mit Diabetes mellitus Typ 2.  |  Xia, F., et al. 2020. Anal Chim Acta. 1120: 24-35. PMID: 32475388
  8. Analyse der Metaboliten mehrfach ungesättigter Fettsäuren im Serum bei allergischer bronchopulmonaler Aspergillose.  |  Li, L., et al. 2020. Respir Res. 21: 205. PMID: 32758241
  9. Der ω3-Fettsäure-Metabolit 12-Hydroxyeicosapentaensäure lindert die Kontaktüberempfindlichkeit, indem er die Expression der Gene CXCL1 und CXCL2 in Keratinozyten über den Retinoid-X-Rezeptor α herunterreguliert.  |  Saika, A., et al. 2021. FASEB J. 35: e21354. PMID: 33749892
  10. Metabolitenverhältnisse als Qualitätsindikatoren für präanalytische Schwankungen in Serum und EDTA-Plasma.  |  Heiling, S., et al. 2021. Metabolites. 11: PMID: 34564454

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ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

12(S)-HEPE, 25 µg

sc-204986
25 µg
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12(S)-HEPE, 50 µg

sc-204986A
50 µg
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