Date published: 2026-1-17

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11(S)-HETE (CAS 54886-50-9)

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Alternative Namen:
11S-hydroxy-5Z, 8Z, 12E, 14Z-eicosatetraenoic acid
Anwendungen:
11(S)-HETE ist das S-Enantiomer von 11-HETE
CAS Nummer:
54886-50-9
Molekulargewicht:
320.46
Summenformel:
C20H32O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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11(S)-HETE oder 11(S)-Hydroxyeicosatetraensäure mit der CAS-Nummer 54886-50-9 ist eine Hydroxyfettsäure, die aus der Oxidation von Arachidonsäure stammt, einer mehrfach ungesättigten Fettsäure, die für den Metabolismus von Eicosanoiden wesentlich ist. Dieser spezifische Metabolit wird in erster Linie durch die Wirkung von Lipoxygenase-Enzymen gebildet, die eine Hydroxylgruppe am elften Kohlenstoff der Arachidonsäure einführen. In der Forschung wird 11(S)-HETE häufig verwendet, um die komplexe Rolle von Lipidmetaboliten in zellulären Signalwegen zu untersuchen. Sein Wirkmechanismus umfasst die Modulation der Aktivität verschiedener Signalproteine und Transkriptionsfaktoren, die zelluläre Reaktionen wie Migration, Differenzierung und Reaktion auf physischen oder Umweltstress beeinflussen können. Die Verbindung ist ein wichtiges Instrument für Wissenschaftler, die die Regulierung von Lipidsignalmolekülen und ihre Rolle in der Zellbiologie außerhalb des klinischen Kontexts erforschen. In Studien wurde 11(S)-HETE beispielsweise eingesetzt, um die biochemischen Pfade des Lipidstoffwechsels und seine Wechselwirkungen mit anderen zellulären Komponenten in Modellorganismen zu verstehen. Diese Forschung trägt dazu bei, die breitere physiologische Rolle von Eicosanoiden und ihren Derivaten zu beschreiben und unser Verständnis grundlegender zellulärer Prozesse und ihrer Auswirkungen in Systemen von der Mikroben- bis zur Pflanzenbiologie zu verbessern.


11(S)-HETE (CAS 54886-50-9) Literaturhinweise

  1. Überempfindlichkeit gegenüber Isoprenalin, die in kultivierten Herzzellen neonataler Ratten durch bestimmte Eicosatetraensäuren induziert wird.  |  Wallukat, G., et al. 1991. Eur Heart J. 12 Suppl F: 145-8. PMID: 1804636
  2. Massenspektrometrischer Nachweis von Eicosanoiden mit verbesserter Empfindlichkeit durch Ladungsumkehrderivatisierung.  |  Bollinger, JG., et al. 2010. Anal Chem. 82: 6790-6. PMID: 20704368
  3. Durch Derivatisierung verbesserte Trennung und Empfindlichkeit von langkettigen freien Fettsäuren: Anwendung auf Asthma unter Verwendung eines gezielten und nicht gezielten Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie-Ansatzes.  |  Bian, X., et al. 2017. Anal Chim Acta. 989: 59-70. PMID: 28915943
  4. 5-Lipooxygenase-Derivate als Serum-Biomarker für eine erfolgreiche Diätintervention bei Patienten mit nichtalkoholischer Fettlebererkrankung.  |  Banaszczak, M., et al. 2020. Medicina (Kaunas). 56: PMID: 32028646
  5. Metabolomics deckt den Prozess bei Patienten mit allergischer Rhinitis auf, die eine subkutane Immuntherapie mit einer und zwei Milbenarten erhalten.  |  Zheng, P., et al. 2021. Metabolites. 11: PMID: 34564431
  6. Ein hoher Verzehr von frittierten Lebensmitteln wirkt sich aufgrund von Störungen des Fettstoffwechsels und Neuroinflammation auf Angstzustände und Depressionen aus.  |  Wang, A., et al. 2023. Proc Natl Acad Sci U S A. 120: e2221097120. PMID: 37094155
  7. Assoziationen von Phthalaten, Phthalatersatzstoffen und deren Mischungen mit Eicosanoid-Biomarkern während der Schwangerschaft.  |  Park, S., et al. 2023. Environ Int. 178: 108101. PMID: 37487376
  8. Identifizierung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren als potenzielle Biomarker für Osteoarthritis nach Behandlung mit Natriumhyaluronat und mesenchymalen Stammzellen durch Metabolomik.  |  Yang, Q., et al. 2023. Front Pharmacol. 14: 1224239. PMID: 37649888
  9. Korrelation zwischen dem immunbezogenen Tryptophan-Kynurenin-Signalweg und dem Schweregrad einer schweren Lungenentzündung sowie entzündungsbedingten mehrfach ungesättigten Fettsäuren.  |  Guo, B., et al. 2023. Immun Inflamm Dis. 11: e1088. PMID: 38018595
  10. Unterschiedliche Auswirkungen von entzündungshemmenden Medikamenten auf die Lipoxygenase- und Cyclooxygenase-Aktivitäten von Neutrophilen durch eine umgekehrte passive Arthus-Reaktion.  |  Myers, RF. and Siegel, MI. 1983. Biochem Biophys Res Commun. 112: 586-94. PMID: 6221723

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11(S)-HETE, 25 µg

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11(S)-HETE, 50 µg

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