Date published: 2025-9-7

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11-cis-Retinol (CAS 22737-96-8)

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Alternative Namen:
11-cis-Retinol; 11-cis-Vitamin A Alcohol
Anwendungen:
11-cis-Retinol ist ein Metabolit von Vitamin A, der von den Membranen des retinalen Pigmentepithels (RPE) freigesetzt wird.
CAS Nummer:
22737-96-8
Molekulargewicht:
286.45
Summenformel:
C20H30O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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11-cis-Retinol ist ein Stoffwechselprodukt von Vitamin A. Retinol und seine Derivate wie 11-cis-Retinol spielen eine wesentliche Rolle im Stoffwechsel der Netzhaut, im Wachstum und der Differenzierung von epithelialem Gewebe, im Knochenwachstum, in der Fortpflanzung und in der Immunantwort. 11-cis-Retinol wird durch den Vitamin-A-Zyklus produziert, der von interphotorezeptorischen Retinoid-Bindeproteinen gesteuert wird. 11-cis-Retinol wird auch aus den Membranen des retinalen Pigmentepithels (RPE) freigesetzt. 11-cis-Retinol ist auch als cis-11-Retinol, 11-cis-Vitamin-A-Alkohol, (11cis,13cis)-Retinol, 11Z-Retinol und (2Z,4Z,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol bekannt.


11-cis-Retinol (CAS 22737-96-8) Literaturhinweise

  1. Bevorzugte Freisetzung von 11-cis-Retinol aus retinalen Pigmentepithelzellen in Gegenwart von zellulärem retinaldehydbindendem Protein.  |  Stecher, H., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8577-85. PMID: 10085092
  2. Mutationen im Gen, das für 11-cis-Retinol-Dehydrogenase kodiert, verursachen eine verzögerte Dunkeladaptation und Fundus albipunctatus.  |  Yamamoto, H., et al. 1999. Nat Genet. 22: 188-91. PMID: 10369264
  3. Substratspezifitäten und 13-cis-Retinsäurehemmung von Cis-Retinol-Dehydrogenasen bei Mensch, Maus und Rind.  |  Gamble, MV., et al. 2000. Biochim Biophys Acta. 1476: 3-8. PMID: 10606761
  4. Biochemische Aspekte des Sehprozesses. XXVII. Stereospezifität der okulären Retinol-Dehydrogenasen und der Sehzyklus.  |  Lion, F., et al. 1975. Biochim Biophys Acta. 384: 283-92. PMID: 1125252
  5. Die Müllerzellen der Hühner-Netzhaut synthetisieren 11-cis-Retinol.  |  Das, SR., et al. 1992. Biochem J. 285 (Pt 3): 907-13. PMID: 1497628
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  7. Die Netzhäute von Hühnern enthalten eine Retinoid-Isomerase-Aktivität, die die direkte Umwandlung von all-trans-Retinol in 11-cis-Retinol katalysiert.  |  Mata, NL., et al. 2005. Biochemistry. 44: 11715-21. PMID: 16128572
  8. Verständnis des Retinol-Stoffwechsels: Struktur und Funktion von Retinol-Dehydrogenasen.  |  Lidén, M. and Eriksson, U. 2006. J Biol Chem. 281: 13001-13004. PMID: 16428379
  9. Die Wirkung von 11-cis-Retinol auf Zapfen-Opsine und intakte Zapfen-Photorezeptoren.  |  Ala-Laurila, P., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 16492-16500. PMID: 19386593
  10. Interphotorezeptor-Retinoid-bindendes Protein als physiologisch relevanter Träger von 11-cis-Retinol im Sehzyklus des Zapfens.  |  Parker, R., et al. 2011. J Neurosci. 31: 4714-9. PMID: 21430170
  11. Substratspezifitäten und Mechanismus bei der enzymatischen Verarbeitung von Vitamin A zu 11-cis-Retinol.  |  Cañada, FJ., et al. 1990. Biochemistry. 29: 9690-7. PMID: 2271609
  12. Inhibitoren der Retinylesterbildung verhindern auch die Biosynthese von 11-cis-Retinol.  |  Trehan, A., et al. 1990. Biochemistry. 29: 309-12. PMID: 2302381
  13. Membranen als Energiequelle bei der endergonischen Umwandlung von Vitamin A in 11-cis-Retinol.  |  Deigner, PS., et al. 1989. Science. 244: 968-71. PMID: 2727688

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11-cis-Retinol, 1 mg

sc-476733
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11-cis-Retinol, 10 mg

sc-476733A
10 mg
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