Date published: 2025-9-6

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1-Oleoyl lysophosphatidic acid (CAS 65528-98-5)

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Alternative Namen:
1-Oleoyl LPA; Oleoyl-sn-3-Glycerophosphate
Anwendungen:
1-Oleoyl lysophosphatidic acid ist eine Art von Lysophosphatidsäure, die Ölsäure in sn-1-Position enthält.
CAS Nummer:
65528-98-5
Reinheit:
>95%
Molekulargewicht:
436.52
Summenformel:
C21H41O7P
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1-Oleoyl-Lysophosphatidinsäure ist eine Art von Lysophosphatidinsäure (LPA), die Oleinsäure an der sn-1-Position enthält. Phosphatidinsäure wird entweder durch einen zweistufigen Prozess hergestellt, bei dem Diacylglycerol (DAG) durch Phospholipase C (PLC) freigesetzt und anschließend durch Diglycerol-Kinase phosphoryliert wird, oder direkt durch die Aktion von Phospholipase D (PLD). Die Hydrolyse der Fettsäure an der sn-2-Position durch Phospholipase A2 (PLA2) liefert bioaktive LPA, die an einen von fünf verschiedenen G-Protein-verknüpften Rezeptoren bindet, um eine Vielzahl biologischer Reaktionen zu vermitteln, einschließlich Thrombozytenaggregation, Zellproliferation, glatter Muskelkontraktion, Zellmotilität und Neuritenretraktion. 1-Oleoyl-Lysophosphatidinsäure ist der potenziellste der LPA-Analoga für die Calciummobilisierung in A431-Zellen und für die Stimulierung des Wachstums einer Vielzahl von Zelllinien.


1-Oleoyl lysophosphatidic acid (CAS 65528-98-5) Literaturhinweise

  1. Hemmung der Tumorinvasion und -metastasierung durch eine neue Lysophosphatidsäure (zyklische LPA).  |  Mukai, M., et al. 1999. Int J Cancer. 81: 918-22. PMID: 10362139
  2. Hemmung der Lysophosphatidsäure-induzierten RhoA-Aktivierung und der Tumorzellinvasion durch 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase-Inhibitoren.  |  Kusama, T., et al. 2003. Int J Oncol. 23: 1173-8. PMID: 12964001
  3. Mitogene Wirkung von Lysophosphatidsäure und Phosphatidsäure auf Fibroblasten. Abhängigkeit von der Acyl-Kettenlänge und Hemmung durch Suramin.  |  van Corven, EJ., et al. 1992. Biochem J. 281 (Pt 1): 163-9. PMID: 1731751
  4. Hemmung der Lysophospholipase D-Aktivität durch ungesättigte Lysophosphatidsäuren oder Samenextrakte, die 1-Linoleoyl- und 1-Oleoyl-Lysophosphatidsäure enthalten.  |  Liu, XW., et al. 2007. J Agric Food Chem. 55: 8717-22. PMID: 17887800
  5. Lysophosphatidsäure hemmt die neuronale Differenzierung von neuralen Stamm-/Progenitorzellen, die aus menschlichen embryonalen Stammzellen stammen.  |  Dottori, M., et al. 2008. Stem Cells. 26: 1146-54. PMID: 18308941
  6. CGI-58/ABHD5 ist eine Coenzym-A-abhängige Lysophosphatidsäure-Acyltransferase.  |  Montero-Moran, G., et al. 2010. J Lipid Res. 51: 709-19. PMID: 19801371
  7. Regulierende Wirkung von Lysophosphatidsäure auf die Migration von Lymphozyten.  |  Tanikawa, T., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 204-8. PMID: 20118541
  8. Lysophosphatidsäure sendet über mehrere Rezeptoren in Osteoklasten Signale aus, die die zytosolische Kalziumkonzentration erhöhen, die Retraktion auslösen und das Überleben der Zellen fördern.  |  Lapierre, DM., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 25792-801. PMID: 20551326
  9. 1-Oleoyl-Lysophosphatidsäure: ein neuer Mediator für emotionales Verhalten bei Ratten.  |  Castilla-Ortega, E., et al. 2014. PLoS One. 9: e85348. PMID: 24409327
  10. Lysophosphatidsäure stimuliert die Tyrosinphosphorylierung von fokaler Adhäsionskinase, Paxillin und p130. Signalwege und Überschneidungen mit dem aus Blutplättchen gewonnenen Wachstumsfaktor.  |  Seufferlein, T. and Rozengurt, E. 1994. J Biol Chem. 269: 9345-51. PMID: 7510708
  11. Selektive Hemmung der DNA-Polymerase-alpha-Familie durch chemisch synthetisierte Derivate von PHYLPA, einer einzigartigen Physarum-Lysophosphatidsäure.  |  Murakami-Murofushi, K., et al. 1995. Biochim Biophys Acta. 1258: 57-60. PMID: 7654781
  12. Modulation von Fibronektin-Ansammlungsstellen an der Zelloberfläche durch Lysophosphatidsäure.  |  Zhang, Q., et al. 1994. J Cell Biol. 127: 1447-59. PMID: 7962101
  13. Aktivierung von Genen, die durch das Serumreaktionselement reguliert werden, durch Lysophosphatidsäure.  |  Perkins, LM., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 450-2. PMID: 8127683
  14. Lysophosphatidsäure verstärkt die Bindung von Fibronektin an adhärente Zellen.  |  Checovich, WJ. and Mosher, DF. 1993. Arterioscler Thromb. 13: 1662-7. PMID: 8218108

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