Date published: 2025-12-19

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1-Oleoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (CAS 59491-62-2)

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Alternative Namen:
1-(cis-9-Octadecenoyl)-2-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine; L-α-Phosphatidylcholine; β-palmitoyl-γ-oleoyl
CAS Nummer:
59491-62-2
Molekulargewicht:
760.08
Summenformel:
C42H83NO8P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1-Oleoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholin ist ein Phospholipid, das sich durch seine strukturelle Zusammensetzung auszeichnet, bei der die erste Position des Glycerin-Rückgrats mit Ölsäure (einer einfach ungesättigten Fettsäure) und die zweite Position mit Palmitinsäure (einer gesättigten Fettsäure) verestert ist, während die dritte Position eine Phosphocholingruppe trägt. Durch diese besondere Anordnung entsteht ein Molekül mit besonderen physikalischen und chemischen Eigenschaften, die auf die Kombination von ungesättigten und gesättigten Fettsäuren zurückzuführen sind. Dieses Phospholipid wird ausgiebig bei der Untersuchung von Lipiddoppelschichten und der Membrandynamik verwendet und gibt Aufschluss über die Rolle der Fettsäurezusammensetzung bei den physikalischen Eigenschaften von Zellmembranen. In der Forschung spielt dieses Molekül eine wichtige Rolle bei der Untersuchung, wie sich die Heterogenität der Lipidketten auf Faktoren wie die Membranfluidität, das Phasenverhalten und die Bildung von Lipiddomänen oder Rafts auswirkt. Diese Studien sind entscheidend für das Verständnis der grundlegenden Aspekte der Membranstruktur und -funktion, einschließlich der Interaktion zwischen verschiedenen Lipidtypen und ihrer kollektiven Auswirkungen auf die Membraneigenschaften. Das Vorhandensein von Oleoyl- und Palmitoylgruppen in 1-Oleoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholin macht es zu einem idealen Kandidaten für die Untersuchung der Auswirkungen ungesättigter Lipide auf die Krümmung und Permeabilität von Doppelschichten, die für nicht-medizinische Anwendungen von zentraler Bedeutung sind, wie z. B. die Entwicklung von bioinspirierten Materialien, lipidbasierte Nanoträger in der Materialwissenschaft und die Untersuchung künstlicher Zellmembranen in der biophysikalischen Forschung.


1-Oleoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (CAS 59491-62-2) Literaturhinweise

  1. Positionsspezifität der lysosomalen Phospholipase A2.  |  Abe, A., et al. 2006. J Lipid Res. 47: 2268-79. PMID: 16837646
  2. Ein neuer Mechanismus für die Ozonolyse von ungesättigten organischen Stoffen auf Feststoffen: Phosphocholine auf NaCl als Modell für Meersalzpartikel.  |  Karagulian, F., et al. 2008. Phys Chem Chem Phys. 10: 528-41. PMID: 18183314
  3. Untersuchung der mechanischen Eigenschaften von Liposomen mithilfe akustischer Sensoren.  |  Melzak, KA., et al. 2008. Langmuir. 24: 9172-80. PMID: 18642856
  4. Phänomene der Arzneimittel-Liposomen-Verteilung, untersucht durch Kapillarelektrophorese-Frontalanalyse.  |  Ostergaard, J., et al. 2008. Electrophoresis. 29: 3320-4. PMID: 18651665
  5. Ungewöhnliche Oxidation organischer Stoffe an Grenzflächen von unten nach oben und Auswirkungen auf die Atmosphäre.  |  Karagulian, F., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 11272-3. PMID: 18680247
  6. Nitrit-induzierte Oxidation organischer Beschichtungen auf Modellen für luftgetragene Partikel.  |  Karagulian, F., et al. 2009. J Phys Chem A. 113: 7205-12. PMID: 19140716
  7. Umwandlung von Phosphatidylcholin-Kationen in der Gasphase in strukturell informative Anionen durch Ionen/Ionen-Chemie.  |  Stutzman, JR., et al. 2013. Anal Chem. 85: 3752-7. PMID: 23469867

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