1-O-Palmityl-2-palmitoyl-rac-glycero-3-phosphocholine (CAS 84743-00-0)

1-O-Palmityl-2-palmitoyl-rac-glycero-3-phosphocholin, oft mit der Abkürzung POPC bezeichnet, ist ein synthetisches Phospholipid, das in der Forschung häufig als Modell für Zellmembranen verwendet wird. Als Diacylphosphatidylcholin ahmt POPC die Lipidzusammensetzung des äußeren Blättchens der Plasmamembranen von Säugetieren sehr genau nach und ist damit ein idealer Kandidat für Studien zur Struktur, Dynamik und Funktion von Membranen. Das Molekül besteht aus einem Glycerin-Grundgerüst, das mit zwei Fettsäureketten verestert ist: Palmitinsäure an der sn-1- und sn-2-Position und eine Phosphocholingruppe an der sn-3-Position, die ihm amphipathische Eigenschaften verleiht. Diese Struktur ermöglicht es POPC, in wässriger Umgebung spontan Doppelschichten zu bilden, wodurch künstliche Membranen entstehen, die als vereinfachte Systeme für experimentelle Untersuchungen dienen. Forscher nutzen POPC, um grundlegende Aspekte des Lipidverhaltens zu erforschen, z. B. die Vesikelbildung, die Fließfähigkeit von Doppelschichten und die Rolle von Cholesterin bei der Modulation von Membraneigenschaften. Darüber hinaus ist POPC von entscheidender Bedeutung für die Untersuchung der Wechselwirkungen zwischen Lipiden und Proteinen, die Aufschluss darüber geben, wie sich Proteine in die Lipiddoppelschicht einfügen und dort funktionieren. Seine Verwendung zur Herstellung großer unilamellarer Vesikel (LUVs) und multilamellarer Vesikel (MLVs) ist für biophysikalische Experimente von entscheidender Bedeutung, da sie zum Verständnis von Mechanismen wie der Lipidpackung und den Permeabilitätseigenschaften von Lipidverbänden beiträgt und so unser Verständnis membranassoziierter biologischer Prozesse bereichert, ohne die komplexen Variablen in lebenden Organismen zu berücksichtigen.