Date published: 2025-9-19

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1-O-Hexyl-2,3,5-trimethylhydroquinone (CAS 148081-72-5)

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Alternative Namen:
HTHQ; 4-Hexyloxy-2,3,6-trimethylphenol; 4-(Hexyloxy)-2,3,6-trimethyl-phenol
Anwendungen:
1-O-Hexyl-2,3,5-trimethylhydroquinone ist ein in der Krebsforschung verwendetes Antioxidans und antimutagenes Mittel
CAS Nummer:
148081-72-5
Molekulargewicht:
236.35
Summenformel:
C15H24O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon (1-HHTQ) ist ein neuartiges phenolisches Antioxidans, das eine starke antimutagene Wirkung gegen acht krebserregende heterocyclische Amine (HCA) aufweist, die während Kochprozessen produziert werden. Die antimutagene Aktivität hemmt die metabolische Aktivierung von HCA. 1-HHTQ ist bekannt für seine antioxidativen, entzündungshemmenden und krebshemmenden Eigenschaften, indem es freie Radikale abfängt, die Produktion proinflammatorischer Mediatoren hemmt und Apoptose in Krebszellen induziert. Darüber hinaus wurde es als potenzielles neuroprotektives Mittel in Zellkulturmodellen neurodegenerativer Erkrankungen untersucht.


1-O-Hexyl-2,3,5-trimethylhydroquinone (CAS 148081-72-5) Literaturhinweise

  1. Chemoprävention von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo-[4,5-b]pyridin-induzierter Kolonkarzinogenese durch 1-O-Hexyl-2,3,5-trimethylhydrochinon nach Auslösung mit 1,2-Dimethylhydrazin bei F344-Ratten.  |  Futakuchi, M., et al. 2002. Carcinogenesis. 23: 283-7. PMID: 11872633
  2. 1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon hemmt die IkappaB-Phosphorylierung und die mit dem Abbau verbundene Expression der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase: über die antioxidative Funktion hinaus.  |  Liu, W., et al. 2002. J Pharm Pharmacol. 54: 383-9. PMID: 11902804
  3. Auswirkungen von 1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon auf die durch Tetrachlorkohlenstoff ausgelöste Leberzirrhose bei Ratten.  |  An, J., et al. 2010. Hepatol Res. 40: 613-21. PMID: 20412328
  4. Hemmende Wirkung von 1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon auf Dimethylnitrosamin-induzierte Leberfibrose bei männlichen SD-Ratten.  |  Jung, YR., et al. 2010. Toxicol Res. 26: 193-201. PMID: 24278524
  5. 1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon mildert die l-DOPA-induzierte Zytotoxizität in PC12-Zellen.  |  Park, HJ., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 30823626
  6. Neuroprotektive Wirkungen von 1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon auf Ischämie/Reperfusion-induzierte neuronale Verletzungen durch Aktivierung des Nrf2/HO-1-Signalwegs.  |  Tang, C., et al. 2020. J Cell Mol Med. 24: 10468-10477. PMID: 32677362
  7. 1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon verbessert die Entwicklung der Präeklampsie durch Unterdrückung von oxidativem Stress und Apoptose der Endothelzellen.  |  Jiang, L., et al. 2021. Oxid Med Cell Longev. 2021: 8839394. PMID: 33542786
  8. Starke antimutagene Aktivität des neuartigen lipophilen Antioxidans 1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon gegen die durch heterozyklische Amine induzierte Mutagenese im Ames-Assay und seine Wirkung auf die metabolische Aktivierung von 2-Amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3',2'-d]imidazol (Glu-p-1).  |  Hirose, M., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2227-32. PMID: 7554080
  9. Starke Hemmung der 2-Amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3',2'-d]-Imidazol-induzierten Mutagenese und Hepatokarzinogenese durch 1-O-Hexyl-2,3,5-trimethylhydrochinon.  |  Hirose, M., et al. 1993. Jpn J Cancer Res. 84: 481-4. PMID: 8320163
  10. Hemmende Wirkung von 1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon (HTHQ), Grüntee-Catechinen und anderen Antioxidantien auf die durch 2-Amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3',2'-d]Imidazol (Glu-P-1)-induzierte Hepatokarzinogenese bei Ratten und dosisabhängige Hemmung der Läsionsinduktion durch Glu-P-1 oder 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin (MeIQx) durch HTHQ.  |  Hirose, M., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 3049-55. PMID: 8603484
  11. Dosisabhängigkeit der Förderung der Karzinogenese des Vormagens durch 1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon bei mit N-Ethylnitrosourethan vorbehandelten Ratten.  |  Mizoguchi, Y., et al. 1998. Jpn J Cancer Res. 89: 475-80. PMID: 9685849
  12. HTHQ (1-O-Hexyl-2,3,5-Trimethylhydrochinon), eine anti-lipid-peroxidative Verbindung: ihre chemische und biochemische Charakterisierung.  |  Hino, T., et al. 1998. Biochim Biophys Acta. 1425: 47-60. PMID: 9813237
  13. Hemmung der Entwicklung von DMBA-initiierten Brusttumoren bei Ratten durch 1-O-Hexyl-2,3,5-trimethylhydrochinon, Phenylethylisothiocyanat und neue synthetische Ascorbinsäurederivate.  |  Futakuchi, M., et al. 1998. Eur J Cancer Prev. 7: 153-9. PMID: 9818778

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1-O-Hexyl-2,3,5-trimethylhydroquinone, 100 mg

sc-206192
100 mg
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