Date published: 2025-9-7

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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9)

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Anwendungen:
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose ist ein entzündungshemmender Inhibitor der Neutrophilen-Schlüssellochkrebs-Hämocyanin-Adhäsion
CAS Nummer:
6974-32-9
Molekulargewicht:
504.48
Summenformel:
C28H24O9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose ist eine chemische Verbindung, die aufgrund ihrer Bedeutung als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Nukleosiden und Nukleotiden in der kohlenhydratchemischen Forschung häufig verwendet wird. Ihr Wirkmechanismus beruht in erster Linie auf ihrer Rolle als Schutzgruppe für den Ribose-Anteil bei Glykosylierungsreaktionen. Die Acetyl- und Benzoylgruppen schirmen selektiv die Hydroxylfunktionen an der ersten, zweiten, dritten und fünften Position des Riboseringes ab und ermöglichen so eine präzise Kontrolle der Glykosylierungsreaktionen. Diese Verbindung wurde ausgiebig bei der Synthese modifizierter Nukleoside und Nukleotide zur Untersuchung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen, enzymatischen Mechanismen und Nukleinsäure-Interaktionen eingesetzt. Forscher nutzen es als Baustein für den Aufbau von Nukleinsäureanaloga und -imitaten zur Untersuchung der RNA- und DNA-Biologie, einschließlich RNA-Interferenz (RNAi) und Gen-Editing. Darüber hinaus findet es Anwendung bei der Synthese von Nukleotidanaloga als potenzielle antivirale und krebsbekämpfende Wirkstoffe. Seine Vielseitigkeit in der Kohlenhydratchemie macht es zu einem unverzichtbaren Werkzeug für die Synthese komplexer Nukleosid- und Nukleotidderivate, das unser Verständnis der Struktur und Funktion von Nukleinsäuren verbessert und zur Entwicklung neuer Technologien auf Nukleinsäurebasis beiträgt.


1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9) Literaturhinweise

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  2. Synthese einiger neuer N-Ribosyl-1,2,4-triazin-6(1H)-/one oder Thione als potenzielle antibakterielle und antimykotische Chemotherapeutika.  |  Khalil, NS. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 111-20. PMID: 15822617
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  7. Mac-1 (CD11b/CD18) vermittelt die adhärenzabhängige Wasserstoffperoxidproduktion durch menschliche und hündische Neutrophile.  |  Shappell, SB., et al. 1990. J Immunol. 144: 2702-11. PMID: 2181020
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  9. Neue Methode zur Synthese von 5''-Phosphat-2'-O-Ribosyl-Ribonukleosiden und ihren 3'-Phosphoramiditen.  |  Chmielewski, MK. and Markiewicz, WT. 2013. Molecules. 18: 14780-96. PMID: 24352053
  10. Nukleoside 9: Design und Synthese neuer 8-Nitro- und 8-Amino-Xanthin-Nukleoside mit erwarteter biologischer Aktivität.  |  Mohamed, MANM., et al. 2017. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 36: 745-756. PMID: 29239699
  11. Die Mikrozirkulation und die Entzündung: Modulation der Leukozyten-Endothelzellen-Adhäsion.  |  Granger, DN. and Kubes, P. 1994. J Leukoc Biol. 55: 662-75. PMID: 8182345

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