Date published: 2025-12-31

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1-Nitroadamantane (CAS 7575-82-8)

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Alternative Namen:
1-Nitrotricyclo[3.3.1.13,7]decane
CAS Nummer:
7575-82-8
Molekulargewicht:
181.23
Summenformel:
C10H15NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1-Nitroadamantan ist eine Nitroverbindung, die aus dem Kohlenwasserstoff Adamantan abgeleitet ist. Die Nitrogruppe von 1-Nitroadamantan ist elektronenabziehend, wodurch die Verbindung reaktiver als das Elternmolekül Adamantan ist. Diese erhöhte Reaktivität ermöglicht es der Nitrogruppe, Nukleophil-Substitutionsreaktionen mit einer Vielzahl von Nukleophilen, wie Alkoholen, Aminen und Carboxylsäuren, durchzuführen. 1-Nitroadamantan ist nützlich für die Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und anderen Nitroverbindungen, wie Nitroalkanen, Nitroparaffinen und Nitroaromaten. Es wurde auch zur Untersuchung der Struktur und Reaktivität von Nitroverbindungen und des Mechanismus von Nitrierungsreaktionen eingesetzt. Studien haben berichtet, dass 1-Nitroadamantan die Aktivität bestimmter Enzyme, einschließlich Monoaminooxidase und Xanthinoxidase, hemmen kann. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass es neuroprotektive und entzündungshemmende Eigenschaften hat.


1-Nitroadamantane (CAS 7575-82-8) Literaturhinweise

  1. Nitrierung von Alkanen mit Salpetersäure durch Vanadium-substituierte Polyoxometalate.  |  Shinachi, S., et al. 2004. Chemistry. 10: 6489-96. PMID: 15540274
  2. Hemmung der Lymphozytenproliferation durch Amantadin und sein Isomer, 2-Aminoadamantan; Auswirkungen auf Lyt-2+ T-Zellen, während L3T4+ T-Zellen verschont bleiben.  |  Clark, C., et al. 1991. Immunopharmacology. 21: 41-50. PMID: 1860784
  3. Geminale substituenteneffekte: Teil I. Thermochemie von 1-nitro-, 2-nitro-, 2,2-dinitro-und 2-cyano-2-nitroadamantan  |  K Fritzsche, B Dogan, HD Beckhaus, C Rüchardt - Thermochimica acta, 1990 - Elsevier. Issue 2, 30 April 1990,. Thermochimica Acta. Volume 160,: Pages 147-159.
  4. N-Hydroxyphthalimid (NHPI)-katalysierte Reaktion von Adamantan unter Stickstoffoxidatmosphäre  |  S Sakaguchi, M Eikawa, Y Ishii - Tetrahedron letters, 1997 - Elsevier. Issue 40, 6 October 1997,. Tetrahedron Letters. Volume 38,: Pages 7075-7078.

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