Date published: 2025-9-12

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1,N6-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3)

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Alternative Namen:
1H-imidazo[2,1-f]purine
Anwendungen:
1,N6-Ethenoadenine ist eine mutagene DNA-Läsion
CAS Nummer:
13875-63-3
Molekulargewicht:
159.15
Summenformel:
C7H5N5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,N6-Ethenoadenin ist ein fluoreszierendes Analogon von Adenin, das in der biophysikalischen Forschung zur Untersuchung der Struktur, Funktion und Dynamik von Nukleinsäuren verwendet wird. Es wird in Oligonukleotide eingebaut, um die Wechselwirkungen zwischen DNA- oder RNA-Strängen und Proteinen zu untersuchen und um Konformationsänderungen während Prozessen wie Replikation und Transkription sichtbar zu machen. Die Empfindlichkeit dieser Verbindung gegenüber der lokalen Umgebung macht sie zu einer nützlichen Sonde für die Untersuchung der strukturellen Aspekte von Nukleinsäuren und ihrer Komplexe mit anderen Biomolekülen. In der Fluoreszenzspektroskopie bietet 1,N6-Ethenoadenin den Forschern ein Instrument zur Überwachung des Verhaltens von Nukleinsäuren in Echtzeit, was zum Verständnis der Mechanismen der molekularen Erkennung beiträgt. Darüber hinaus war der Einbau von 1,N6-Ethenoadenin in Nukleinsäuren ausschlaggebend für die Entwicklung neuer Techniken zur Untersuchung der Faltung und Entfaltung von RNA und DNA.


1,N,[object Object],-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3) Literaturhinweise

  1. Sowohl das gereinigte menschliche 1,N6-Ethenoadenin-bindende Protein als auch die gereinigte menschliche 3-Methyladenin-DNA-Glykosylase wirken auf 1,N6-Ethenoadenin und 3-Methyladenin.  |  Singer, B., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 9386-90. PMID: 1409645
  2. Chemische Umstrukturierung und Reparaturwege von 1,N6-Ethenoadenin.  |  Speina, E., et al. 2003. Mutat Res. 531: 205-17. PMID: 14637256
  3. Nachweis der vollständigen zellulären Reparatur von 1,N6-Ethenoadenin, einer mutagenen und potenziell krebserregenden Substanz, durch eine neue Methode.  |  Choudhury, S., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 313: 19-28. PMID: 18373235
  4. Säuregehalt und Protonenaffinität der beschädigten Base 1,N6-Ethenoadenin in der Gasphase und in Lösung: intrinsische Reaktivität und biologische Implikationen.  |  Liu, M., et al. 2008. J Org Chem. 73: 5907-14. PMID: 18593189
  5. Die Rolle des AlkB-Proteins bei der Reparatur von 1,N⁶-Ethenoadenin in Escherichia coli-Zellen.  |  Maciejewska, AM., et al. 2011. Mutagenesis. 26: 401-6. PMID: 21193516
  6. 1,N6-Ethenoadenin und andere fluoreszierende Nukleobase-Analoga als Substrate für Purin-Nukleosid-Phosphorylasen: Spektroskopische und kinetische Studien.  |  Wierzchowski, J., et al. 2017. Curr Pharm Des.. PMID: 29022509
  7. Bildung von 1,N6-Ethenoadenin und 3,N4-Ethenocytosin durch Lipidperoxidationsprodukte und Nukleinsäurebasen.  |  el Ghissassi, F., et al. 1995. Chem Res Toxicol. 8: 278-83. PMID: 7766812
  8. 1,N6-Ethenoadenin wird von einer klonierten menschlichen N-Methylpurin-DNA-Glykosylase (3-Methyladenin-DNA-Glykosylase) als Substrat gegenüber 3-Methyladenin bevorzugt.  |  Dosanjh, MK., et al. 1994. Biochemistry. 33: 1624-8. PMID: 8110764
  9. Mutagene und genotoxische Wirkungen von drei Vinylchlorid-induzierten DNA-Läsionen: 1,N6-Ethenoadenin, 3,N4-Ethenocytosin und 4-Amino-5-(imidazol-2-yl)imidazol.  |  Basu, AK., et al. 1993. Biochemistry. 32: 12793-801. PMID: 8251500
  10. 1,N6-Ethenoadenin und 3,N4-Ethenocytosin werden von verschiedenen menschlichen DNA-Glykosylasen gespalten.  |  Hang, B., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 155-7. PMID: 8565126
  11. Quantifizierung von 1,N6-Ethenoadenin in Rattenurin durch Immunaffinitätsextraktion kombiniert mit Flüssigchromatographie/Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie.  |  Yen, TY., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 810-5. PMID: 9671544
  12. Nachweis von 1,N6-Ethenoadenin in Rattenurin nach Chlorethylenoxid-Exposition.  |  Holt, S., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1763-9. PMID: 9806156
  13. DNA-Addukte von 2,3-Epoxy-4-hydroxynonanal: Nachweis von 7-(1', 2'-Dihydroxyheptyl)-3H-imidazo[2,1-i]purin und 1,N6-Ethenoadenin durch Gaschromatographie/chemische Ionisierung mit negativen Ionen/Massenspektrometrie.  |  Chen, HJ., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 1474-80. PMID: 9860490

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