1-Methylindole (CAS 603-76-9)

1-Methylindol, auch bekannt als 3-Methylindol oder Skatol, ist ein Indolderivat, bei dem eine Methylgruppe in der 3-Position substituiert ist. Diese Veränderung verleiht dem Molekül einzigartige Eigenschaften, die sich auf sein chemisches Verhalten und seine Anwendungen auswirken. Sein sehr starker unangenehmer Geruch wird typischerweise als fäkal oder stechend beschrieben. Das Vorhandensein der Methylgruppe erhöht die Lipophilie von 1-Methylindol, was seine Interaktion mit biologischen Systemen und seine Rolle in biochemischen Prozessen beeinflusst. Diese Verbindung wird in der Umweltchemie und -biologie wegen ihrer Rolle im Verhalten und in der Ökologie von Tieren eingehend untersucht, insbesondere im Zusammenhang mit ihrem Vorkommen bei den natürlichen Abbauprozessen von Aminosäuren im Darm. In der synthetischen Chemie wird 1-Methylindol als Zwischenprodukt für die Herstellung verschiedener Verbindungen verwendet. Seine Fähigkeit, an elektrophilen Substitutionsreaktionen teilzunehmen, macht es zu einem nützlichen Vorläufer bei der Synthese komplexerer indolischer Verbindungen, die in vielen biologisch aktiven Molekülen vorkommen.